1-methyleneindan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1236169-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-methyleneindan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-methylidene-1H-indene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1236169-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZMJHKFYWDIGXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-ethynylbenzyl)malonate 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-methyleneindan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序多催化级联反应快速合成功能化茚、三唑和糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  通过2-乙炔基苯甲醛、CH酸、有机氢化物和叠氮化物在催化量的L存在下的多催化级联反应，首次实现了合成取代茚和1,2,3-三唑的通用方法-脯氨酸/CuI/DIPEA。在本次交流中，我们发现了一种铜催化剂可用于两种不同的反应，并展示了其在糖皮质激素受体调节剂的高产合成中的合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000220

文献信息

• (n+3)-Cyclization for the Formation of Benzo[7]annulene Derivatives via a [1,4]-Hydride Shift: A Novel Cyclization Mode Involving an Internal Redox Reaction
  作者：Keiji Mori、Jun Nagaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1055/a-2287-9391

  日期：2024.11

  enamine/intramolecular Stork enamine acylation) proceed sequentially to afford various benzo[7]annulene derivatives in moderate chemical yields. To our knowledge, the present reaction is the first example of an internal redox reaction involving a [1,n]-hydride shift/(n+3)-cyclization process.

  我们报告了苯并[7]轮烯衍生物的独特合成路线。当在邻位具有1-( N , N-二烷基氨基)烷基的亚苄基丙二酸酯用化学计量的M(OTf) 3 (M=Sc,Yb,Gd)处理时，三个转化([1,4 ]-氢化物转移/异构化为烯胺/分子内Stork烯胺酰化）依次进行，以中等化学产率提供各种苯并[7]轮烯衍生物。据我们所知，本反应是涉及[1, n ]-氢化物移位/( n +3)-环化过程的内部氧化还原反应的第一个例子。