(2S)-2-{[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino}-4,4-dichloro-N-[(1S)-1-cyano-2-(4-cyano-2-fluorophenyl)ethyl]butanamide | 1159489-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino}-4,4-dichloro-N-[(1S)-1-cyano-2-(4-cyano-2-fluorophenyl)ethyl]butanamide
• 英文别名: (2S)-2-[[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino]-4,4-dichloro-N-[(1S)-1-cyano-2-(4-cyano-2-fluorophenyl)ethyl]butanamide
• CAS: 1159489-33-4
• 化学式: C₂₂H₁₇BrCl₂F₄N₄O
• 分子量: 580.207
• InChiKey: SJYJUSYKRKXVPI-QRFRQXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino}-4,4-dichloro-N-[(1S)-1-cyano-2-(4-cyano-2-fluorophenyl)ethyl]butanamide 、 4-（甲磺酰基）苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以28%的产率得到(2S)-4,4-dichloro-N-[(1S)-1-cyano-2-(4-cyano-2-fluorophenyl)ethyl]-2-[{(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[4'-(methylsulfonyl)biphenyl-4-yl]ethyl}-amino]butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES

  摘要：

  一些导致哺乳动物疾病的寄生虫依赖半胱氨酸蛋白酶进行各种生命周期功能。抑制或减少这些蛋白酶的功能可以在治疗和/或预防包括弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、血吸虫病、阿米巴病、贾第虫病、华支睾吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、淋巴丝虫病、显微丝虫病、蛔虫病、鞭虫病、强力虫病、毛圆线虫病、滴虫病或绦虫病等寄生虫病方面发挥作用。本发明的I类化合物能够治疗和/或预防上述疾病。

  公开号：

  WO2009067797A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-{[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino}-4,4-dichlorobutanoic acid 、 (1S)-1-cyano-2-(4-cyano-2-fluorophenyl)ethanaminium chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 以92%的产率得到(2S)-2-{[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino}-4,4-dichloro-N-[(1S)-1-cyano-2-(4-cyano-2-fluorophenyl)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES

  摘要：

  一些导致哺乳动物疾病的寄生虫依赖半胱氨酸蛋白酶进行各种生命周期功能。抑制或减少这些蛋白酶的功能可以在治疗和/或预防包括弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、血吸虫病、阿米巴病、贾第虫病、华支睾吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、淋巴丝虫病、显微丝虫病、蛔虫病、鞭虫病、强力虫病、毛圆线虫病、滴虫病或绦虫病等寄生虫病方面发挥作用。本发明的I类化合物能够治疗和/或预防上述疾病。

  公开号：

  WO2009067797A1

文献信息

• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：ISABEL Elise

  公开号：US20130244962A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Several parasites responsible for mammalian diseases are dependent on cysteine protease for various life-cycle functions. Inhibition or decreasing function of these proteases can be useful in the treatment and/or prevention of these parasitic diseases including; toxoplasmosis, malaria, African trypanosomiasis, Chagas disease, leishmaniasis, schistosomiasis, amebiasis, giardiasis, clonorchiasis, opisthorchiasis, paragonimiasis, fasciolopsiasis, lymphatic filariasis, onchocerciasis, dracunculiasis, ascariasis, trichuriasis, stronglyoidiasis, trichostrongyliasis, trichomoniasis or cestodiasis.

  许多导致哺乳动物疾病的寄生虫依赖于半胱氨酸蛋白酶进行各种生命周期功能。抑制或降低这些蛋白酶的功能可以在治疗和/或预防这些寄生虫病方面发挥作用，包括弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、恙虫病、利什曼病、血吸虫病、阿米巴病、贾第鞭毛虫病、华支睾吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、广篇吸虫病、淋巴丝虫病、昆虫媒介的皮下丝虫病、龙线虫病、蛔虫病、鞭虫病、强蛔虫病、阴道毛滴虫病或绦虫病。
• Cysteine protease inhibitors for the treatment of parasitic diseases
  申请人：Isabel Elise

  公开号：US08642799B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  Several parasites responsible for mammalian diseases are dependent on cysteine protease for various life-cycle functions. Inhibition or decreasing function of these proteases can be useful in the treatment and/or prevention of these parasitic diseases including; toxoplasmosis, malaria, African trypanosomiasis, Chagas disease, leishmaniasis, schistosomiasis, amebiasis, giardiasis, clonorchiasis, opisthorchiasis, paragonimiasis, fasciolopsiasis, lymphatic filariasis, onchocerciasis, dracunculiasis, ascariasis, trichuriasis, stronglyoidiasis, trichostrongyliasis, trichomoniasis or cestodiasis.

  一些导致哺乳动物疾病的寄生虫依赖半胱氨酸蛋白酶进行各种生命周期功能。抑制或降低这些蛋白酶的功能可以在治疗和/或预防这些寄生虫病，包括弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、恙虫病、利什曼病、血吸虫病、阿米巴病、贾第虫病、华支睾吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、巨吸虫病、淋巴丝虫病、昆虫体内丝虫病、龙虫病、蛔虫病、鞭虫病、强蛔虫病、阴道滴虫病或绦虫病中有用。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASE
  申请人：Isabel Elise

  公开号：US20100305056A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Several parasites responsible for mammalian diseases are dependent on cysteine protease for various life-cycle functions. Inhibition or decreasing function of these proteases can be useful in the treatment and/or prevention of these parasitic diseases including; toxoplasmosis, malaria, African trypanosomiasis, Chagas disease, leishmaniasis, schistosomiasis, amebiasis, giardiasis, clonorchiasis, opisthorchiasis, paragonimiasis, fasciolopsiasis, lymphatic filariasis, onchocerciasis, dracunculiasis, ascariasis, trichuriasis, strongyloidiasis, trichostrongyliasis, trichomoniasis or cestodiasis. Compounds of formula I of the invention are capable of treating and/or preventing the above-identified diseases:

  一些导致哺乳动物疾病的寄生虫依赖半胱氨酸蛋白酶进行不同的生命周期功能。抑制或减少这些蛋白酶的功能可以用于治疗和/或预防这些寄生虫病，包括弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、恙虫病、利什曼病、血吸虫病、阿米巴病、贾第鞭毛虫病、华支睾吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、巨吸虫病、淋巴丝虫病、眼虫病、蛔虫病、鞭虫病、弓形虫病。本发明的I式化合物能够治疗和/或预防上述疾病。
• US8642799B2
  申请人：——

  公开号：US8642799B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009067797A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Several parasites responsible for mammalian diseases are dependent on cysteine protease for various life-cycle functions. Inhibition or decreasing function of these proteases can be useful in the treatment and/or prevention of these parasitic diseases including; toxoplasmosis, malaria, African trypanosomiasis, Chagas disease, leishmaniasis, schistosomiasis, amebiasis, giardiasis, clonorchiasis, opisthorchiasis, paragonimiasis, fasciolopsiasis, lymphatic filariasis, onchocerciasis, dracunculiasis, ascariasis, trichuriasis, strongyloidiasis, trichostrongyliasis, trichomoniasis or cestodiasis. Compounds of formula I of the invention are capable of treating and/or preventing the above-identified diseases:

  一些导致哺乳动物疾病的寄生虫依赖半胱氨酸蛋白酶进行各种生命周期功能。抑制或减少这些蛋白酶的功能可以在治疗和/或预防包括弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、血吸虫病、阿米巴病、贾第虫病、华支睾吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、淋巴丝虫病、显微丝虫病、蛔虫病、鞭虫病、强力虫病、毛圆线虫病、滴虫病或绦虫病等寄生虫病方面发挥作用。本发明的I类化合物能够治疗和/或预防上述疾病。