(E)-isopropyl 3-acetamido-2-butenoate | 245727-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-isopropyl 3-acetamido-2-butenoate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-3-acetamidobut-2-enoate
• CAS: 245727-70-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: UJHKMCNHWFYOMV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-isopropyl 3-acetamido-2-butenoate 在 ruthenium complex with P-containing chiral ligand 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-isopropyl 3-acetamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化高效合成手性β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  Rh-TangPhos配合物是一种高效的氢化催化剂，可用于制备手性β-氨基酸衍生物。使用Rh-TangPhos系统，在β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的E / Z异构体混合物的氢化中，获得了高对映选择性（高达99.6％）和周转率。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026935x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-isopropyl 3-acetamido-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  用于β-脱氢氨基酸衍生物加氢的实用铑膦催化剂的开发

  摘要：

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。

  DOI：

  10.1021/op0602270

文献信息

• Development of Practical Rhodium Phosphine Catalysts for the Hydrogenation of β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Stephan Enthaler、Giulia Erre、Kathrin Junge、Jens Holz、Armin Börner、Elisabetta Alberico、Ilenia Nieddu、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1021/op0602270

  日期：2007.5.1

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various β-dehydroamino acid derivatives to give optically active β-amino acids has been examined. Chiral monodentate 4,5-dihydro-3H-dinaphthophosphepines, which are easily tuned and accessible in a multi-10-g scale, have been used as ligands. The enantioselectivity is largely dependent on the nature of the substituent at the phosphorous atom and on

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。
• Iridium‐Catalyzed Hydrogenation of β‐Dehydroamino Acid Derivatives Using Monodentate Phosphoramidites
  作者：Stephan Enthaler、Giulia Erre、Kathrin Junge、Kristin Schröder、Daniele Addis、Dirk Michalik、Marko Hapke、Dmitry Redkin、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800241

  日期：2008.7

  asymmetric hydrogenation of 13 different β-dehydroamino acid derivatives to give optically active β-amino acid esters has been examined. Readily accessible monodentate octahydrobinaphthol-based phosphoramidites were used as chiral ligands. Good to excellent enantioselectivities and yields were obtained for the E isomers, whereas poorer catalyst performance was found for the Z isomers. Importantly, to obtain

  已经研究了铱催化的 13 种不同的 β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生具有旋光活性的 β-氨基酸酯。容易获得的基于单齿八氢联萘酚的亚磷酰胺用作手性配体。E 异构体的对映选择性和产率非常好，而 Z 异构体的催化剂性能较差。重要的是，为了获得高对映选择性，必须在配体的 3,3' 位进行取代。在优化条件下实现了高达 94 % ee 的对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Novel and Efficient Chiral Bisphosphorus Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Andre White、Shengli Ma、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Jolaine Savoie、Nitinchandra D. Patel、Xudong Wei、Nizar Haddad、Nelu Grinberg、Nathan K. Yee、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol1000999

  日期：2010.3.5

  A series of structurally novel, operationally convenient, and efficient chiral 2-phosphino-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole ligands was developed. Applications of ligands 3a and 3b in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-(acylamino)acrylates and β-(acylamino)acrylates provided excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and reactivities (up to 10 000 TON).

  开发了一系列结构新颖，操作方便且有效的手性2-膦基-2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]氧杂磷配体。配体3a和3b在铑催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯和β-（酰基氨基）丙烯酸酯的不对称氢化反应中的应用提供了极好的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达10000吨）。
• Highly Efficient Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol026935x

  日期：2002.11.1

  The Rh-TangPhos complex is an efficient hydrogenation catalyst for making chiral beta-amino acid derivatives. With the Rh-TangPhos system, high enantioselectivities (up to 99.6%) and turnover numbers have been obtained in the hydrogenation of E/Z isomeric mixtures of both beta-alkyl and beta-aryl beta-(acylamino)acrylates. [reaction: see text]

  Rh-TangPhos配合物是一种高效的氢化催化剂，可用于制备手性β-氨基酸衍生物。使用Rh-TangPhos系统，在β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的E / Z异构体混合物的氢化中，获得了高对映选择性（高达99.6％）和周转率。[反应：看文字]
• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates
  作者：Guoxin Zhu、Zhaogen Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo990565h

  日期：1999.9.1