syn-2-ethenyl-1,3-octanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: syn-2-ethenyl-1,3-octanediol
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethenyloctane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GBRXNUNELQZJSE-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-ethenyl-1,3-octanediol 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tin(ll) chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S,6R)-2,4-dihydroxy-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy-5-ethenyl-2,4-O-(1-methylethylidine)-undecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Filipin III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971916h
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-octanol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到syn-2-ethenyl-1,3-octanediol
  参考文献：
  名称：

  全合成菲利普三世

  摘要：

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00457-3

文献信息

• Umpolung of Vinyloxiranes:  Regio- and Stereoselectivity of the In/Pd-Mediated Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Keiko Kameda、Jiro Tanaka、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/jo016017x

  日期：2001.11.1
• Total synthesis of filipin III
  作者：Timothy I Richardson、Scott D Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00457-3

  日期：1999.7

  Filipin III (1), a polyene macrolide antibiotic, has been synthesized for the first time. The polyol chain was assembled using a stereoselective carbon-carbon bond forming strategy previously developed in our lab: a cyanohydrin acetonide alkylation and reductive decyanation sequence. The polyene segment was prepared from L-ascorbic acid. These two components were coupled using Yamaguchi's esterification

  首次合成了多烯大环内酯类抗生素Filipin III（1）。使用先前在我们实验室中开发的立体选择性碳-碳键形成策略组装多元醇链：氰醇丙酮丙酮化物烷基化和还原性脱氰序列。多烯链段由L-抗坏血酸制备。使用山口的酯化作用将这两个组分偶联，并通过分子内霍纳-埃蒙斯反应进行环化以形成三取代的烯烃。立体选择性还原，然后脱保护，得到菲林III。这种高度融合的菲律宾III方法代表了甲基戊烯大环内酯类抗生素的第一个全合成。
• Total Synthesis of Filipin III
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja971916h

  日期：1997.12.17