(4S,5R)-5-carbomethoxy-4-hydroxy-Δ²-pyrazoline | 323196-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-carbomethoxy-4-hydroxy-Δ²-pyrazoline
• 英文别名: (4S,5R)-Methyl 4-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate；methyl (4S,5R)-4-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 323196-50-5
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: GPPSZDAVWBCHHZ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal [(R)-Binap RuCl₂]2 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S,5R)-5-carbomethoxy-4-hydroxy-Δ²-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of a functionalized Δ2-pyrazoline

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the (4S,SR)-5-carbomethoxy-4-hydroxy-Delta (2)-pyrazoline in four steps is described starting from the methyl 4,4-dimethoxy-3-oxobutanoate by sequential catalytic hydrogenation and electrophilic amination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01582-3

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of a functionalized Δ2-pyrazoline
  作者：Olivia Poupardin、Christine Greck、Jean Pierre Genet*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01582-3

  日期：2000.11

  The first asymmetric synthesis of the (4S,SR)-5-carbomethoxy-4-hydroxy-Delta (2)-pyrazoline in four steps is described starting from the methyl 4,4-dimethoxy-3-oxobutanoate by sequential catalytic hydrogenation and electrophilic amination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.