3-allyl-1-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5-methoxyindolin-2-one | 1229649-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-1-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydroindole；1-Benzyl-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1229649-08-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: USVQPWXMFIVFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5-methoxyindolin-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-benzyl-3-(2,3-dihydroxypropyl)-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.047
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-allyl-1-benzyl-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydroindole carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-allyl-1-benzyl-3-(hydroxymethyl)-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.047

文献信息

• Reversal of Selectivity in C3-Allylation and Formal [3 + 2]-Cycloaddition of Spiro-epoxyoxindole: Unified Synthesis of Spiro-furanooxindole, (±)-<i>N</i>-Methylcoerulescine, (±)-Physovenine, and 3a-Allylhexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole
  作者：Saumen Hajra、Sayan Roy、Subrata Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00420

  日期：2017.4.21

  a formal [3 + 2]-annulation reaction of spiro-epoxyoxindoles have been developed and can be accessed simply by changing the reaction conditions. This method has been successfully employed for the synthesis of spiro(pyrrolidinyloxindole), 3a-allylhexahydropyrrolo[2,3-b]indole, and furanoindoline.

  已经开发出有效的路易斯酸催化的区域选择性C 3-烯丙基化和螺-环氧氧吲哚的正式[3 + 2]-环化反应，并且可以通过改变反应条件来简单地获得。该方法已成功地用于合成螺（吡咯烷基二氧杂吲哚），3a-烯丙基六氢吡咯并[2，3- b ]吲哚和呋喃二氢吲哚。
• Applications of NHC-mediated O- to C-carboxyl transfer: synthesis of (±)-N-benzyl-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：Jennifer E. Thomson、Andrew F. Kyle、Kenneth B. Ling、Siobhan R. Smith、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.047

  日期：2010.5

  NHC-promoted O- to C-carboxyl transfer of 3-allyl indolyl phenyl carbonates generates 3-allyl-3-phenoxycarbonyl-oxindoles with good catalytic efficiency, which are readily converted into (+/-)-N-benzylcoerulescine and (+/-)-horsfiline. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.