(Z)-1-bromo-2-[4'-(methylthio)phenyl]-1-nitroethene | 1337927-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-[4'-(methylthio)phenyl]-1-nitroethene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1337927-72-6
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• 分子量: 274.138
• InChiKey: QXRRPNJQPDOIOG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-[4'-(methylthio)phenyl]-1-nitroethene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4'-(methylsulfonyl)phenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 吡啶 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-bromo-2-[4'-(methylthio)phenyl]-1-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones Utilizing Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Jessica G. Greger、Sarah J. P. Yoon-Miller、Nathan R. Bechtold、Scott A. Flewelling、Jacob P. MacDonald、Catherine R. Downey、Eric A. Cohen、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo2013516

  日期：2011.10.21

  A regiocontrolled synthesis of unsymmetrical 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones has been achieved in three steps from 1,2-diaryl-1-nitroethenes with pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides) serving as the key linchpin intermediates. Two different methods for the preparation of the requisite nitroalkenes were investigated: (1) modified Henry reaction between arylnitromethanes and arylimines; and (2)

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性