2-oxiranylacetamide | 89925-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxiranylacetamide
• 英文别名: 3,4-Epoxybutyramide；2-(oxiran-2-yl)acetamide
• CAS: 89925-00-8
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD00081125
• 分子量: 101.105
• InChiKey: GYHZLNKMZPYTFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-75.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  269.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxiranylacetamide 在 copper(l) iodide 、 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以89.3%的产率得到(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S)‑奥拉西坦的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：1)2‑环氧乙烷基乙酰胺在催化剂和碱存在下分子内环合得到式II所示的化合物(S)‑3‑羟基‑丁内酰胺；2)将步骤1)得到的(S)‑3‑羟基‑丁内酰胺与叔丁基二甲基氯硅烷反应得到叔丁基二甲基硅保护的式III所示的化合物；3)将式III所示的化合物在碱性条件下与溴乙腈发生亲核反应得到式IV所示的N‑氰甲基化合物；4)式IV所示的N‑氰甲基化合物在酸性条件下水解得到(S)‑奥拉西坦；该方法，使用常规非手性原料，成本较低，并且(S)‑奥拉西坦收率高、ee值高，为(S)‑奥拉西坦的制备提供了新的途径。

  公开号：

  CN106631962B
• 作为产物：
  描述：

  表氰醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.9 g的产率得到2-oxiranylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S)‑奥拉西坦的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：1)2‑环氧乙烷基乙酰胺在催化剂和碱存在下分子内环合得到式II所示的化合物(S)‑3‑羟基‑丁内酰胺；2)将步骤1)得到的(S)‑3‑羟基‑丁内酰胺与叔丁基二甲基氯硅烷反应得到叔丁基二甲基硅保护的式III所示的化合物；3)将式III所示的化合物在碱性条件下与溴乙腈发生亲核反应得到式IV所示的N‑氰甲基化合物；4)式IV所示的N‑氰甲基化合物在酸性条件下水解得到(S)‑奥拉西坦；该方法，使用常规非手性原料，成本较低，并且(S)‑奥拉西坦收率高、ee值高，为(S)‑奥拉西坦的制备提供了新的途径。

  公开号：

  CN106631962B

文献信息

• Synthesis of γ-hydroxy α,β-unsaturated amides by base-induced isomerization of epoxy amides
  作者：Peter B. Brooks、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00519-5

  日期：1998.8

  Treatment of 3,4-epoxyamides with LDA affords γ-hydroxy-α,β-unsaturated amides, usually with high (E)-selectivity. The 3,4-epoxyamides were prepared by the epoxidation of β,γ-unsaturated amides with meta-chloroperbenzoic acid.

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。
• 一种(S)-奥拉西坦的制备方法
  申请人：南京帝昌医药科技有限公司

  公开号：CN106631962B

  公开（公告）日：2019-01-22

  本发明公开了一种(S)‑奥拉西坦的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：1)2‑环氧乙烷基乙酰胺在催化剂和碱存在下分子内环合得到式II所示的化合物(S)‑3‑羟基‑丁内酰胺；2)将步骤1)得到的(S)‑3‑羟基‑丁内酰胺与叔丁基二甲基氯硅烷反应得到叔丁基二甲基硅保护的式III所示的化合物；3)将式III所示的化合物在碱性条件下与溴乙腈发生亲核反应得到式IV所示的N‑氰甲基化合物；4)式IV所示的N‑氰甲基化合物在酸性条件下水解得到(S)‑奥拉西坦；该方法，使用常规非手性原料，成本较低，并且(S)‑奥拉西坦收率高、ee值高，为(S)‑奥拉西坦的制备提供了新的途径。