1-methylcyclohept-2-enecarboxylic acid | 958742-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylcyclohept-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Methylcyclohept-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 958742-23-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GMFMIQHIWUVJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclohept-2-enecarboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methylcyclohept-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用异羟肟酸对烯烃进行无金属氧化

  摘要：

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。

  DOI：

  10.1021/ja204255e

文献信息

• Synthesis of β,γ-Unsaturated Aliphatic Acids via Ligand-Enabled Dehydrogenation
  作者：Tao Sheng、Guowei Kang、Zhe Zhuang、Nikita Chekshin、Zhen Wang、Liang Hu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c06423

  日期：2023.9.27

  α,β-Dehydrogenation of aliphatic acids has been realized through both enolate and β-C–H metalation pathways. However, the synthesis of isolated β,γ-unsaturated aliphatic acids via dehydrogenation has not been achieved to date. Herein, we report the ligand-enabled β,γ-dehydrogenation of abundant and inexpensive free aliphatic acids, which provides a new synthetic disconnection as well as a versatile

  脂肪酸的α,β-脱氢是通过烯醇化和β-C-H金属化途径实现的。然而，迄今为止，通过脱氢合成分离的β,γ-不饱和脂肪酸尚未实现。在此，我们报道了丰富且廉价的游离脂肪酸的配体启用的β，γ-脱氢，这提供了一种新的合成断开以及复杂分子在远程γ位点的下游功能化的通用平台。各种游离脂肪酸，包括环尺寸从五元到大环的无环和环状系统，都可以进行有效的脱氢。值得注意的是，该方案在存在更容易接近的 α-C-H 键的情况下具有良好的化学选择性，并且在融合双环支架中具有出色的区域选择性。该协议的实用性已通过一系列生物活性萜烯天然产物在 γ 位点的后期功能化得到证明。 β,γ-双键的进一步功能化允许将共价弹头（包括环氧化物、氮丙啶和β-内酯）安装到复杂的天然产物支架中，这对于靶向共价药物的发现很有价值。
• Metal-Free Oxyaminations of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja204255e

  日期：2011.8.3

  A radical-mediated approach to metal-free alkene oxyamination is described. This method capitalizes on the unique reactivity of the amidoxyl radical in alkene additions to furnish a general difunctionalization using simple diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as a radical trap. This protocol capitalizes on the intramolecular nature of the process, providing single regioisomers in all cases. Difunctionalizations

  描述了一种自由基介导的无金属烯烃氧胺化方法。该方法利用烯烃加成中脒氧基自由基的独特反应性，使用简单的偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 作为自由基陷阱提供一般的双官能化。该协议利用该过程的分子内性质，在所有情况下提供单一区域异构体。环状烯烃的双官能化提供了使用当前方法无法获得的具有高立体选择性的反式氧胺化产物，补充了顺式选择性氧胺化过程。