1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole | 1261736-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methylsulfonyl-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole；1-methylsulfonyl-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1261736-65-5
• 化学式: C₂₁H₂₄BNO₄S
• 分子量: 397.303
• InChiKey: WUYFFQWAXWCXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylethynylphenyl)methanesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(methylsulfonyl)-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼通过炔烃的氨基硼酸酯化介导的吲哚合成

  摘要：

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800509

文献信息

• A borylative cyclisation towards indole boronic esters
  作者：Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc03577g

  日期：——

  2-Alkynylaniline borylative cyclisations provide a direct means to access indole 3-boronic esters from simple precursors. The Pd-catalysed cyclisation can be merged with cross-coupling processes in the same reaction vessel, moreover, the products can be exploited in C–N bond forming reactions.

  2-炔基苯胺的硼化环化反应提供了一种直接从简单前体获取吲哚-3-硼酸酯的方法。钯催化的环化反应可以与同一个反应容器中的交叉耦合过程结合。此外，生成的产物还可以用于形成C–N键的反应。
• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。