5-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 1097966-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1097966-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: NUPKREJMWYKHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 50.0h， 以81%的产率得到2-苯基-1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸活性的旋光性2-苯基咪唑羧酰胺的设计与合成

  摘要：

  总共合成了十六种新的旋光羧酰胺1-3。这些基于2-苯基咪唑并具有氨基酸残基的化合物通过酰胺键在4-位连接。使用两种通用方法进行构造。第一种方法采用酰氯作为反应性物质，而第二种方法则涉及混合酸酐与氨基酸对应物的缩合反应。实际上，第二种方法被证明比第一种方法更有效。初步将羧酰胺1-3作为N螯合配体进行了测试，并应用于亨利或阿尔多反应中，收率不佳或对映体过量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450611
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-苯基-1H-咪唑-4,5-二甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以36%的产率得到5-(methoxycarbonyl)-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸活性的旋光性2-苯基咪唑羧酰胺的设计与合成

  摘要：

  总共合成了十六种新的旋光羧酰胺1-3。这些基于2-苯基咪唑并具有氨基酸残基的化合物通过酰胺键在4-位连接。使用两种通用方法进行构造。第一种方法采用酰氯作为反应性物质，而第二种方法则涉及混合酸酐与氨基酸对应物的缩合反应。实际上，第二种方法被证明比第一种方法更有效。初步将羧酰胺1-3作为N螯合配体进行了测试，并应用于亨利或阿尔多反应中，收率不佳或对映体过量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450611