(E)-2-[2-(N-tosylamino)phenyl]hept-2-enoic acid | 1286189-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(N-tosylamino)phenyl]hept-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-(o-(N-tosylamino)phenyl)hept-2-enoic acid；(E)-2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]hept-2-enoic acid
• CAS: 1286189-71-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: FUIXPQVHBGJWKW-GIJQJNRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(N-tosylamino)phenyl]hept-2-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-3-(pentylidene)-1-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（环辛基-1,5-二烯）镍催化的二氧化碳固定用于3-亚炔基-2-吲哚满酮的立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700086
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 diethylzinc 、 cesium fluoride 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-2-[2-(N-tosylamino)phenyl]hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  炔烃与二乙基锌和二氧化碳的高度区域选择性和立体选择性三组分镍催化的合成加氢羧化反应

  摘要：

  炔烃的加氢羧化：提出了镍催化炔烃形成立体定义的加氢羧化产物的第一个例子（见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。该催化体系对CO 2的活化非常有效，三组分反应产生的产物可以转化为重要的羟吲哚或γ-丁内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201007128

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Three-Component Nickel-Catalyzed syn-Hydrocarboxylation of Alkynes with Diethyl Zinc and Carbon Dioxide
  作者：Suhua Li、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201007128

  日期：2011.3.7

  Hydrocarboxylation of alkynes: The first example of nickel‐catalyzed hydrozincation of alkynes that form stereodefined hydrocarboxylation products is presented (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene). This catalytic system is efficient for the activation of CO2 and the three‐component reaction produces products that could be converted into important oxindole or γ‐butyrolactam derivatives.

  炔烃的加氢羧化：提出了镍催化炔烃形成立体定义的加氢羧化产物的第一个例子（见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。该催化体系对CO 2的活化非常有效，三组分反应产生的产物可以转化为重要的羟吲哚或γ-丁内酰胺衍生物。
• Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation for the Stereoselective Synthesis of 3-Alkylidene-2-indolinones
  作者：Bukeyan Miao、Yangguangyan Zheng、Penglin Wu、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700086

  日期：2017.5.17

  hydrocarboxylation of 2‐alkynylanilines under very mild conditions has been developed to afford (E)‐[2‐(o‐aminophenyl)]acrylic acids, which could easily be converted to (E)‐3‐alkylidene‐2‐indolinones with important potential bioactivity. The stereoselective syntheses of two biologically active molecules, (E)‐3‐benzylidene‐2‐indolinone (chemo‐preventive potential in inducing NQO1 activity) and (E)‐3‐(3‐m

  已开发出一种在非常温和的条件下用双（环辛基-1,5-二烯）镍催化2-炔基苯胺的高区域和（E）-立体选择性加氢羧化反应，以提供（E）-[2-（邻氨基苯基）]丙烯酸，很容易转化为具有重要潜在生物活性的（E）-3-亚烷基-2-吲哚满酮。两种生物活性分子的立体选择性合成，（E）-3-苄叉-2-吲哚啉酮（诱导NQO1活性的化学预防潜力）和（E）-3-（3-甲基丁叉）-2-吲哚啉酮（天然产物）举例说明了从烟叶升麻中分离出的具有对HL-60细胞的细胞毒活性的化合物。