N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 664981-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(hex-1-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-hex-1-ynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 664981-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: FXTIRHDSBNIUGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  477.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 C₃₄H₃₆NOP 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-cinnamyl-2-(1-hexyn-1-yl)-N-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Allylindoles via Annulation of N-Allyl-2-ethynylaniline Derivatives Using a P,Olefin Type Ligand/Pd(0) Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00588
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼通过炔烃的氨基硼酸酯化介导的吲哚合成

  摘要：

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800509

文献信息

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Rapid Access to Indeno[1,2-<i>c</i> ]quinolines <i>via</i> Brønsted Acid- Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700190

  日期：2017.6.6

  A Brønsted acid‐catalyzed annulation strategy has been developed to construct indeno[1,2‐c]quinolines. This tandem synthetic method proceeds through a sequential electrophilic addition followed by a Friedel–Crafts‐type reaction. A variety of tetracyclic compounds was obtained in moderate to high yields under mild reaction conditions in a short time.

  已经开发出一种布伦斯台德酸催化环化策略来构建茚并[1,2- c ]喹啉。这种串联合成方法是通过依次进行亲电加成，然后进行Friedel-Crafts型反应来进行的。在短时间内在温和的反应条件下以中等至高收率获得了各种四环化合物。
• Palladium(II)-catalyzed tandem intramolecular aminopalladation of alkynylanilines and conjugate addition for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.086

  日期：2006.11

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles with high selectivity from 2-ethynylaniline derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. This Pd(II)-catalyzed reaction involves tandem intramolecular aminopalladation, olefin insertion and protonolysis of the carbon-palladium bond with the regeneration of Pd(II) species in the presence of halide ions.

  开发了一种由2-乙炔基苯胺衍生物和α，β-不饱和羰基化合物高选择性合成2,3-二取代吲哚的有效方法。这种Pd（II）催化的反应涉及串联分子内氨基palpalation，烯烃插入和碳-钯键的质子分解以及在卤离子存在下Pd（II）物种的再生。
• Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00655

  日期：2016.5.20

  M–N3 complex to alkyl radicals. Following this concept, the diastereoselectivity has been switched by modulating the transition metals and the ligands. The Mn(III)-mediated radical cyclization/azidation cascade of 1,7-enynes afforded trans-fused pyrrolo[3,4-c]quinolinones, whereas the Cu(II)/bipyridine system gave cis-products.

  已经开发了一种实现en烯非对映异构叠氮化的策略，它采用了从M–N 3络合物到烷基自由基的叠氮化物转移。遵循这个概念，通过调节过渡金属和配体来改变非对映选择性。Mn（III）介导的1,7-烯炔的自由基环化/叠氮化级联反应提供了反式稠合的吡咯并[3,4- c ]喹啉酮，而Cu（II）/联吡啶系统则提供了顺式产物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Allylic C–H Indolylation via Nucleophilic Cyclization
  作者：Jiaqiong Sun、Kuan Wang、Peiyuan Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01553

  日期：2019.6.21

  Reported herein is a mild synthesis of 3-allylindoles via Rh(III)-catalyzed allylic C–H activation of olefins and coupling with o-alkynylanilines. The reaction proceeded via initial nucleophilic cyclization of o-alkynylanilines followed by oxidative coupling with allylic C–H bonds via an η3-allyl intermediate.

  本文报道的是通过烯烃的Rh（III）催化烯丙基C–H活化并与邻炔基苯胺偶联而温和地合成3-烯丙基。该反应通过的初始亲核环合进行ö -alkynylanilines经由η随后用烯丙基C-H键的氧化偶合3 -烯丙基中间体。