3-bromo-2-butyl-N-(p-toluenesulfonyl)indole | 1220995-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-butyl-N-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 3-Bromo-2-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；3-bromo-2-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1220995-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 406.343
• InChiKey: OBEPYMZJVZNYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-bromo-2-butyl-N-(p-toluenesulfonyl)indole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-butyl-1-tosyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的新型吲哚-3-羧酸衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  介绍了吲哚-3-羧酸新系列血管紧张素 II 受体 1 拮抗剂的新型衍生物的分子设计、合成、体外和体内研究。使用 [ 125 I]-血管紧张素 II 的放射性配体结合研究显示，新的吲哚-3-羧酸衍生物对血管紧张素 II 受体（AT 1亚型）具有高纳摩尔亲和力，与氯沙坦等已知药物相当。对自发性高血压大鼠合成化合物的生物学研究表明，口服化合物可以降低血压。口服10mg/kg最大降压48mmHg，降压效果持续24小时，优于氯沙坦。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129349
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-bromo-2-butyl-N-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609

文献信息

• Copper-catalyzed tandem intramolecular cyclization/coupling reaction: solvent effect on reaction pathway
  作者：Mitsuaki Yamashita、Toshiaki Noro、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.012

  日期：2013.12

  In this study, we developed direct methods for the synthesis of 3-substituted indoles from o-allcynylan-ilines by utilizing a copper-catalyzed tandem intramolecular cyclization/coupling reaction under mild and simple reaction conditions. Our investigation revealed that choice of the aprotic polar solvents and additives such as camphorsulfonic acid is critical in this reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.