thymidine diphosphate-L-rhamnose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: thymidine diphosphate-L-rhamnose
• 英文别名: Thymidin-diphosphat-rhamnose；Deoxythymidine diphosphate-l-rhamnose；[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₁₅P₂
• 分子量: 548.334
• InChiKey: ZOSQFDVXNQFKBY-CZRCVJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomacrolactone 、 thymidine diphosphate-L-rhamnose 在 S-腺苷蛋氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 17-pseudoaglycone
  参考文献：
  名称：

  多杀菌素 A 的化学酶法合成

  摘要：

  通过聚酮合酶 (PKS) 生物合成聚酮主链后，PKS 后修饰会导致结构复杂性显着升高，从而使这些天然产物的化学合成变得具有挑战性。我们在此报道了通过利用化学和酶促方法的优势，全合成了广泛使用的聚酮化合物杀虫剂多杀菌素A。随着更多聚酮化合物生物合成途径的表征，这种化学酶方法预计将很容易适应通过更精细的 PKS 后修饰来简化其他复杂聚酮化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407806

文献信息

• Biochemical studies of a β-1,4-rhamnoslytransferase from <i>Streptococcus pneumonia</i> serotype 23F
  作者：Hong Wang、Siqiang Li、Chenghe Xiong、Guoxia Jin、Zonggang Chen、Guofeng Gu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c8ob02795a

  日期：——

  A new β-rhamnoslytransferase Cps23FT from Streptococcus pneumonia serotype 23F was expressed and characterized. Its enzymatic activity and function were confirmed for the first time by utilizing enzymatically prepared dTDP-Rha and chemically synthesized Glcα-PP-(CH2)11-OPh as substrates. This reaction gave the desired disaccharide Rhaβ-1,4-Glcα-PP-(CH2)11-OPh in a good isolated yield (67%), suggesting

  表达和鉴定了一种新的来自肺炎链球菌血清型23F的β-鼠李糖基转移酶Cps23FT 。以酶法制备的dTDP-Rha和化学合成的Glcα-PP-（CH 2）11 -OPh为底物，首次证实了其酶活性和功能。该反应以良好的分离产率（67％）得到了所需的二糖Rhaβ-1,4-Glcα-PP-（CH 2）11 -OPh，表明Cps23FT作为合成复杂寡糖的工具酶的潜力。 β-鼠李糖基键。此外，Cps23FT的定点诱变显示其271 DKD 273 基序对于酶活性至关重要，最有可能是所需二价金属阳离子的结合位点。
• Chemoenzymatic Synthesis of Spinosyn A
  作者：Hak Joong Kim、Sei-hyun Choi、Byung-sun Jeon、Namho Kim、Rongson Pongdee、Qingquan Wu、Hung-wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201407806

  日期：2014.12.1

  significantly elevated level of structural complexity that renders the chemical synthesis of these natural products challenging. We report herein a total synthesis of the widely used polyketide insecticide spinosyn A by exploiting the prowess of both chemical and enzymatic methods. As more polyketide biosynthetic pathways are characterized, this chemoenzymatic approach is expected to become readily adaptable

  通过聚酮合酶 (PKS) 生物合成聚酮主链后，PKS 后修饰会导致结构复杂性显着升高，从而使这些天然产物的化学合成变得具有挑战性。我们在此报道了通过利用化学和酶促方法的优势，全合成了广泛使用的聚酮化合物杀虫剂多杀菌素A。随着更多聚酮化合物生物合成途径的表征，这种化学酶方法预计将很容易适应通过更精细的 PKS 后修饰来简化其他复杂聚酮化合物的合成。