3-(2-Morpholin-4-yl-acetyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 128857-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Morpholin-4-yl-acetyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Morpholinoacetyl-4-methoxycarbonylthiazolidine；methyl 3-(2-morpholin-4-ylacetyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 128857-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 274.341
• InChiKey: VRDRXYMCDJJOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑烷-4-羧酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(2-Morpholin-4-yl-acetyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基乙酰基噻唑烷-4-羧酸酯和它们的1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸-3-羧酸酯衍生物。合成与立体化学性质

  摘要：

  获得非对映异构体混合物的二甲基噻唑烷-2，4-二羧酸酯2和1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-羧酸乙酯3-5，而它们的3-氨基乙酰基衍生物仅以一种异构体形式分离。N-酰化的这些反应是立体选择性的，这可以通过非对映异构体经由山高中间体的相互转化来解释。酰胺6和11的1 H nmr分析显示同时存在顺式和反式酰胺键构象，而螺酰胺8-10和13-15仅观察到一个顺式构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340607

文献信息

• Synthesis and biological activity of cysteine and thiazaolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、S. I. Grizik、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00764414

  日期：1990.4

  carboxylic groups together with some form of modified amino group (amide or amidine moieties [4]) are known to be capable of inhibiting angiotensin-converting enzyme (kininase II, ACE) and are of interest as potential antihypertensive agents [ii]. Moreover, compounds of this type may exert an effect on the activity of the endogenous antinociceptive system, since kininase II belongs to a group of enzymes

  已知许多含有巯基和羧基以及某种形式的修饰氨基（酰胺或脒部分 [4]）的化合物能够抑制血管紧张素转换酶（激肽酶 II，ACE），并且具有潜在的抗高血压作用代理 [ii]。此外，这种类型的化合物可能对内源性镇痛系统的活性产生影响，因为激肽酶 II 属于参与内源性阿片肽失活的一组酶 [i0, 27]。
• 3-Aminoacetylthiazolidine-4-carboxylate esters and their l-thia-4-azaspiro[4.5]decane-3-carboxylate derivatives. Synthesis and stereochemical properties
  作者：N. Pellegrini、B. Refouvelet、J.-C. Rouland、J.-F. Robert、B. Bachet

  DOI：10.1002/jhet.5570340607

  日期：1997.11

  Dimethyl thiazolidine-2,4-dicarboxylate 2 and ethyl l-thia-4-azaspiro[4.5]decane-3-carboxylates 3-5 were obtained as a diastereoisomeric mixture while their 3-aminoacetyl derivatives were isolated in only one isomeric form. These reactions of N-acylation were stereoselective, which can be explained by an interconversion of the diastereoisomers via a seco intermediate. The 1H nmr analysis of amides

  获得非对映异构体混合物的二甲基噻唑烷-2，4-二羧酸酯2和1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-羧酸乙酯3-5，而它们的3-氨基乙酰基衍生物仅以一种异构体形式分离。N-酰化的这些反应是立体选择性的，这可以通过非对映异构体经由山高中间体的相互转化来解释。酰胺6和11的1 H nmr分析显示同时存在顺式和反式酰胺键构象，而螺酰胺8-10和13-15仅观察到一个顺式构象。