3-chloroacetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 88095-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloroacetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Chloracetyl-thiazolidin-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-(chloroacetyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate；methyl 3-(2-chloroacetyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 88095-67-4
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 223.68
• InChiKey: UKDXRIQIOHXEKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  370.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroacetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,6-dimethyl-4-(3',4'-dimethoxyphenylethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-4-羧酸衍生物和噻唑烷并[3,4-a]哌嗪-5,8-二酮的合成及生物活性

  摘要：

  在对氨基巯基酸和噻唑烷衍生物系列中血管紧张素 I 转换酶二肽基羧肽酶 (DCP, EC 3.4.15.1) 的潜在 inl-fibitors 的合成和生物学研究的继续调查中，[1, 2, 5]，在本工作中研究了 N-氯乙酰噻唑烷-4-羧酸 (Ia-c) 的酯与不同伯胺和仲胺的反应。衍生物(Ia-c)通过常规方法合成，使用未取代的噻唑烷(IIa-c)与氯乙酰氯或氯乙酸酐的酰化。(Ia-c) 与仲胺在 DMF 或乙腈中的反应在温和条件下在碳酸钾的存在下进行，并产生相应的 ce-氨基酰基衍生物 (IIIa-c)。在与苄胺的反应中也形成类似的衍生物 (IIId)，但仅在选择在第 5 位具有两个庞大甲基的噻唑烷 (Ic) 作为初始氯乙酰衍生物的情况下。如果将从半胱氨酸获得的相应在 5 位没有取代基的 Nc, 氯乙酰衍生物 (Ia, b) 引入与伯胺的反应中，该过程不会在氨酰基衍生物阶段停止，而是随后的4

  DOI：

  10.1007/bf00780580
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 作用下， 生成 3-chloroacetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neher; Wettstein; Miescher, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1815,1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Aminoacetylthiazolidine-4-carboxylate esters and their l-thia-4-azaspiro[4.5]decane-3-carboxylate derivatives. Synthesis and stereochemical properties
  作者：N. Pellegrini、B. Refouvelet、J.-C. Rouland、J.-F. Robert、B. Bachet

  DOI：10.1002/jhet.5570340607

  日期：1997.11

  Dimethyl thiazolidine-2,4-dicarboxylate 2 and ethyl l-thia-4-azaspiro[4.5]decane-3-carboxylates 3-5 were obtained as a diastereoisomeric mixture while their 3-aminoacetyl derivatives were isolated in only one isomeric form. These reactions of N-acylation were stereoselective, which can be explained by an interconversion of the diastereoisomers via a seco intermediate. The 1H nmr analysis of amides

  获得非对映异构体混合物的二甲基噻唑烷-2，4-二羧酸酯2和1-噻吩-4-氮杂螺[4.5]癸烷-3-羧酸乙酯3-5，而它们的3-氨基乙酰基衍生物仅以一种异构体形式分离。N-酰化的这些反应是立体选择性的，这可以通过非对映异构体经由山高中间体的相互转化来解释。酰胺6和11的1 H nmr分析显示同时存在顺式和反式酰胺键构象，而螺酰胺8-10和13-15仅观察到一个顺式构象。
• Synthesis and biological activity of cysteine and thiazaolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、S. I. Grizik、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00764414

  日期：1990.4

  carboxylic groups together with some form of modified amino group (amide or amidine moieties [4]) are known to be capable of inhibiting angiotensin-converting enzyme (kininase II, ACE) and are of interest as potential antihypertensive agents [ii]. Moreover, compounds of this type may exert an effect on the activity of the endogenous antinociceptive system, since kininase II belongs to a group of enzymes

  已知许多含有巯基和羧基以及某种形式的修饰氨基（酰胺或脒部分 [4]）的化合物能够抑制血管紧张素转换酶（激肽酶 II，ACE），并且具有潜在的抗高血压作用代理 [ii]。此外，这种类型的化合物可能对内源性镇痛系统的活性产生影响，因为激肽酶 II 属于参与内源性阿片肽失活的一组酶 [i0, 27]。
• FAERMARK, I. F.;SHVARTS, G. YA.;GRIZIK, S. I.;GRANIK, V. G., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 35-38
  作者：FAERMARK, I. F.、SHVARTS, G. YA.、GRIZIK, S. I.、GRANIK, V. G.

  DOI：——

  日期：——