dl-Isocyclopenin | 19357-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: dl-Isocyclopenin
• 英文别名: 4-methyl-3't-phenyl-(2'rN)-1H-spiro[benzo[e][1,4]diazepine-3,2'-oxirane]-2,5-dione；rel-Isocyclopenine；(3S,3'S)-4-methyl-3'-phenylspiro[1H-1,4-benzodiazepine-3,2'-oxirane]-2,5-dione
• CAS: 19357-57-4；19553-26-5；20007-87-8；25273-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: APLKWZASYUZSBL-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-benzylidene-3,4-dihydro-4-methyl-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 dl-Isocyclopenin
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成dl-环戊素和dl-环戊醇

  摘要：

  描述了立体定向合成的dl-环戊素（1），证实了先前的结构和立体化学分配。将马尿酸10转化为顺式酯11，将其还原并分别环化为顺式和反式3-亚苄基-4-甲基-1- H -1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮12和14。在另一种方法中，马尿酸5通过恶唑酮4转化为反式酯9。14的环氧化得到1。该方案的扩展提供了经由10 → 19 → 23 → 23 → 26 → 2到dl-环戊醇（2）的合成途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85023-2

文献信息

• Stereospecific synthesis of dl-cyclopenin and dl-cyclopenol
  作者：J.D. White、W.E. Haefliger、M.J. Dimsdale

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85023-2

  日期：——

  A stereospecific synthesis of dl-cyclopenin (1) is described corroborating previous structural and stereochemical assignments. The hippuric acid 10 was converted to cis ester 11 which was reduced and cyclized separately to cis and trans 3-benzylidene-4-methyl-1-H-1,4-benzodiazepin-2,5-diones 12 and 14. In an alternative approach, hippuric acid 5 was converted via oxazolone 4 to trans ester 9. Epoxidation

  描述了立体定向合成的dl-环戊素（1），证实了先前的结构和立体化学分配。将马尿酸10转化为顺式酯11，将其还原并分别环化为顺式和反式3-亚苄基-4-甲基-1- H -1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮12和14。在另一种方法中，马尿酸5通过恶唑酮4转化为反式酯9。14的环氧化得到1。该方案的扩展提供了经由10 → 19 → 23 → 23 → 26 → 2到dl-环戊醇（2）的合成途径。