5-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole | 922357-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 922357-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• mdl: MFCD19951086
• 分子量: 281.354
• InChiKey: LYAUQYZMJIIGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-((4-methoxybenzyl)amino)phenol 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到5-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative transformation of N-substituted 2-aminophenols to 2-substituted benzoxazoles catalyzed by polymer-incarcerated and carbon-stabilized platinum nanoclusters

  摘要：

  通过在聚合物/炭黑复合材料上负载的铂纳米簇催化的N-取代-2-氨基酚的顺序氧化-烯醇化-氧化环化反应，实现了2-取代苯并噁唑的制备。

  DOI：

  10.1139/v11-161

文献信息

• Acid‐Promoted Carbon‐Carbon Triple Bond Cleavage of Ynones for the Synthesis of Benzo[ <i>d</i> ]oxazoles/Benzo[ <i>d</i> ]thiazoles and 1‐Arylethan‐1‐ones
  作者：Zi‐Yi Guo、Ke‐Ru Li、Hang Li、Xu Wang、Ji‐Tan Zhang、Mei‐Hua Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202200858

  日期：2022.9.20

  The synchronous synthesis of functionalized benzo[d]oxazoles/benzo[d]thiazoles and 1-arylethan-1-ones was reported, which was enabled by acid-promoted C−C triple bond cleavage of ynones.

  报道了功能化苯并[d]恶唑/苯并[ d ]噻唑和1-芳基乙烷-1-酮的同步合成，这是通过酸促进的炔酮的C-C三键断裂实现的。
• Metal-Free Oxidative Annulation of Phenols and Amines: A General Synthesis of Benzoxazoles
  作者：Shaofeng Wu、Furong Geng、Jianyu Dong、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00790

  日期：2022.7.15

  efforts toward their synthesis; however, the developed methods rely on prefunctionalized substrates and lack generality. Under metal-free conditions, a highly general synthesis of benzoxazoles direct from abundant and easily available phenols and amines is developed via a modular phenol functionalization controlled by TEMPO. In the reaction, various phenols and primary amines with a broad range of

  苯并恶唑在天然产物、药物和功能材料中的普遍存在激发了许多对其合成的努力。然而，所开发的方法依赖于预功能化的底物，缺乏通用性。在无金属条件下，通过由 TEMPO 控制的模块化苯酚官能化，直接从丰富且容易获得的苯酚和胺中合成苯并恶唑。在该反应中，具有广泛官能团的各种苯酚和伯胺是相容的，产生结构和功能多样的苯并恶唑（64 个例子），而没有或微量观察到苯酚与胺转化的副产物。实际合成，尤其是药物 tafamidis，在通用性、选择性、效率、即使在低产量的情况下，也比传统方法具有原子经济和分步经济。从机理上讲，TEMPO 的自由基加合物与邻-cyclohexa-2,4-dien-1-one 自由基而不是公认的 cyclohexa-3,5-diene-1,2-diones 可以作为中间体。
• Facile synthesis of benzoxazole derivatives by a multi-component reaction catalysed by copper complexes capable of generating phenoxyl radical complex
  作者：Virendra Kumar Chaudhary、Sain Singh、Kapil Kumar、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d3nj03160h

  日期：——

  mononuclear copper(II) complexes [Cu(L1)Cl](1) and [Cu(L2)Cl](2) having meridional tridentate “NNO” ligands with different substituents have been synthesized and the complexes were characterized by different analytical and spectral techniques, namely FT-IR, NMR, and UV-Vis spectral studies. Molecular structures of complexes 1 and 2 were determined by single-crystal X-ray crystallography. These complexes have

  在本工作中，合成了具有不同取代基的子午三齿“NNO”配体的单核铜（ II）配合物[Cu（L1）Cl]（1）和[Cu（L2）Cl]（2 ），并对配合物进行了表征通过不同的分析和光谱技术，即 FT-IR、NMR 和 UV-Vis 光谱研究。通过单晶X射线晶体学测定了配合物1和2的分子结构。这些配合物已被用作在温和条​​件下合成取代苯并恶唑衍生物的催化剂。共制备了34种具有不同取代基的苯并恶唑衍生物。这种由配合物1催化的多组分反应的机理和2，进行了研究，提出的反应机理是基于苯氧基自由基络合物夺取H原子。
• Application of <i>Vitreoscilla</i> Hemoglobin as a Green and Efficient Biocatalyst for the Synthesis of Benzoxazoles in Water
  作者：Yaning Xu、Nan Zhao、Fengxi Li、Chunyu Wang、Hanqing Xie、Junhao Wu、Lei Cheng、Lei Wang、Zhi Wang

  DOI：10.1002/cbic.202300609

  日期：2024.1.2

  We report an efficient and eco‐friendly method for the Vitreoscilla hemoglobin (VHb)‐catalyzed synthesis of benzoxazoles in water at room temperature. tert‐Butyl hydroperoxide and 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy were used as oxidant and radical scavenger, respectively. A total of 27 functionally diverse benzoxazoles were prepared in moderate to high yields (62 %‐94 %) by the annulation reaction of phenols with amines in the presence of VHb in 1 h. Thus, this method is highly viable for practical applications. This work broadens the application of hemoglobin to organic synthesis.

  摘要 我们报告了一种室温下在水中由葡萄孢血红蛋白（VHb）催化合成苯并恶唑的高效且环保的方法。叔丁基过氧化氢和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基分别用作氧化剂和自由基清除剂。在 VHb 存在下，苯酚与胺在 1 小时内发生环化反应，共制备出 27 种不同功能的苯并恶唑，收率从中等到较高不等 (62 %-94 %)。因此，这种方法在实际应用中非常可行。这项工作拓宽了血红蛋白在有机合成中的应用。
• Oxidative transformation of N-substituted 2-aminophenols to 2-substituted benzoxazoles catalyzed by polymer-incarcerated and carbon-stabilized platinum nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1139/v11-161

  日期：2012.3

  The preparation of 2-substituted benzoxazoles was achieved through a sequential aerobic oxidation – enolization – oxidative cyclization reaction of N-substituted 2-aminophenols catalyzed by platinum nanoclusters supported on a polymer / carbon black composite material.

  通过在聚合物/炭黑复合材料上负载的铂纳米簇催化的N-取代-2-氨基酚的顺序氧化-烯醇化-氧化环化反应，实现了2-取代苯并噁唑的制备。