2-amino-N¹,N³-dibenzylmalonamide | 67218-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N¹,N³-dibenzylmalonamide
• 英文别名: Propanediamide, 2-amino-N,N'-bis(phenylmethyl)-；2-amino-N,N'-dibenzylpropanediamide
• CAS: 67218-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: MPKSFSMDMMXZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diazido-N¹,N³-dibenzylmalonamide 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 2-amino-N¹,N³-dibenzylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  脱叠氮烷氧基化：叠氮化二丙二酸二乙酯的顺序亲核取代

  摘要：

  衍生自胺的重氮化丙二酰胺和重氮化丙二酸二乙酯通过亲核取代反应与锂化醇反应，其中叠氮化物充当非常规的离去基团。该脱叠氮烷烷氧基化导致N，O-缩醛的正式构造，并且剩余的叠氮化物官能度是通过例如标准环加成化学进一步官能化的有用入口。因此，提出的化学方法提供了一条通向高密度官能化分子的简便途径：胺，醇和炔烃可以按顺序方式连接到小的丙二酸核心单元上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02969

文献信息

• Hydrogenolysis of geminal diazides
  作者：Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.066

  日期：2017.11

  The complete hydrogenolysis of compounds containing the geminal diazido functionality is described. Using hydrogen over palladium on charcoal, the diazides are reduced, and primary amines are obtained. For example, aminomalonates and glycines are generated in a straightforward manner. A protocol that provides direct access to acetylated amines derived from 2-amino-1,3-diketones in good to excellent

  描述了包含双叠氮基双官能团的化合物的完全氢解。在钯/炭上使用氢气，可以还原二叠氮化物，并获得伯胺。例如，氨基丙二酸酯和甘氨酸以直接的方式产生。还提出了一种通过在乙酸酐存在下进行氢化而直接以良好至优异的产率直接获得衍生自2-氨基-1,3-二酮的乙酰化胺的方案。
• The Deazidoalkoxylation: Sequential Nucleophilic Substitutions with Diazidated Diethyl Malonate
  作者：Phillip Biallas、Tobias M. Mensak、Kevin-Alexander Kunz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02969

  日期：2019.2.1

  Diazidated malonamides derived from amines and diazidated diethyl malonate react with lithiated alcohols through nucleophilic substitution reactions where azide acts as an unconventional leaving group. This deazidoalkoxylation leads to the formal construction of N,O-acetals, and the remaining azide functionality is a useful entry point for further functionalizations through, for example, standard cycloaddition

  衍生自胺的重氮化丙二酰胺和重氮化丙二酸二乙酯通过亲核取代反应与锂化醇反应，其中叠氮化物充当非常规的离去基团。该脱叠氮烷烷氧基化导致N，O-缩醛的正式构造，并且剩余的叠氮化物官能度是通过例如标准环加成化学进一步官能化的有用入口。因此，提出的化学方法提供了一条通向高密度官能化分子的简便途径：胺，醇和炔烃可以按顺序方式连接到小的丙二酸核心单元上。