1-guanyl-3-phenyl-1,2,4-triazol-5-amine | 28609-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-guanyl-3-phenyl-1,2,4-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-amino-1-guanyl-3-phenyl-1,2,4-triazole；5-Amino-3-phenyl-1,2,4-triazole-1-carboximidamide；5-amino-3-phenyl-1,2,4-triazole-1-carboximidamide
• CAS: 28609-98-5
• 化学式: C₉H₁₀N₆
• 分子量: 202.219
• InChiKey: VZBVCYPDSQAMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-guanyl-3-phenyl-1,2,4-triazol-5-amine 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-5-trichloromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  具有 s-三嗪环的稠合杂环系统。34. 合成 5-氮杂异鸟嘌呤的实用方法的开发

  摘要：

  嘌呤等排体在药物设计和开发中提供了极好的机会。使用天然嘌呤的等排体作为构建新治疗剂的支架已成为药物化学的有效策略。受到与异鸟嘌呤的相似性的启发，我们尝试开发一种实用的方法来制备 5-氮杂-异鸟嘌呤。探索了几种合成方法，以建立用于制备这些化合物的稳健通用方案。证明了 1,2,4-三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪（5-氮杂嘌呤）的 C-5 和 C-7 亲电中心对亲核试剂的反应性存在显着差异。制备 5-氮杂-异鸟嘌呤的最实用和通用的方法涉及乙氧羰基异硫氰酸酯与 5-氨基三唑的区域选择性反应。所得产物的分子内闭环，然后进行 S-甲基化，得到 7-甲硫基-2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a][1,3,5]triazin-5-one，可与各种胺有效胺化。由此产生的 5-氮杂-异鸟嘌呤类似于一种已知的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，对于作为潜在抗癌剂的进一步研究可能很有趣。

  DOI：

  10.3390/molecules24081453

文献信息

• A novel multicomponent microwave-assisted synthesis of 5-aza-adenines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1039/c3ra41932k

  日期：——

  A novel multicomponent strategy for the efficient synthesis of 5-aza-adenines was developed. 5-Aza-adenines were prepared in a one-pot fashion from 5-amino-1,2,4-triazoles, cyanamide and triethyl orthoformate under microwave irradiation. The operational simplicity, efficiency and accessibility of this method make it highly attractive for the generation of bioactive compound libraries.

  开发了一种新型多组分策略，用于高效合成5-偶氮腺嘌呤。通过微波照射下，以5-氨基-1,2,4-三氮唑、氰脲酰胺和三乙基原甲酸酯在单一容器中制备了5-偶氮腺嘌呤。该方法操作简便、高效且易于实施，使其在生成生物活性化合物库方面极具吸引力。
• Practical synthesis of regioisomeric 5(7)-amino-6,7(4,5)-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.046

  日期：2007.12

  A convenient and efficient synthesis of new 5-azapurine derivatives was developed. The regioisomeric 5-amino-6,7-dihydro- and 7-amino-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were prepared in 3–4 steps from benzhydrazide via complementary and regiospecific routes as a part of our lead finding program. The molecular structures and tautomeric preferences of the compounds obtained were investigated

  开发了一种方便而有效的新的5-氮杂嘌呤衍生物的合成方法。区域异构的5-氨基-6,7-二氢和7-氨基-4,5-二氢[1,2,4]三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪在3-作为领先发现计划的一部分，从苯甲酰肼经过互补和区域专一性路线走4步。使用NMR光谱数据和X射线晶体学研究获得的化合物的分子结构和互变异构偏好。
• Fused Heterocyclic Systems with an s-Triazine Ring. 34. Development of a Practical Approach for the Synthesis of 5-Aza-isoguanines
  作者：Junaid、Lim、Zhou、Chui、Dolzhenko

  DOI：10.3390/molecules24081453

  日期：——

  demonstrated. The most practical and general method for the preparation of 5-aza-isoguanines involved a regioselective reaction of ethoxycarbonyl isothiocyanate with a 5-aminotriazole. The intramolecular ring closure of the resulted product followed by the S-methylation afforded 7-methylthio-2-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-5-one, which could be effectively aminated with various amines. The resulted

  嘌呤等排体在药物设计和开发中提供了极好的机会。使用天然嘌呤的等排体作为构建新治疗剂的支架已成为药物化学的有效策略。受到与异鸟嘌呤的相似性的启发，我们尝试开发一种实用的方法来制备 5-氮杂-异鸟嘌呤。探索了几种合成方法，以建立用于制备这些化合物的稳健通用方案。证明了 1,2,4-三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪（5-氮杂嘌呤）的 C-5 和 C-7 亲电中心对亲核试剂的反应性存在显着差异。制备 5-氮杂-异鸟嘌呤的最实用和通用的方法涉及乙氧羰基异硫氰酸酯与 5-氨基三唑的区域选择性反应。所得产物的分子内闭环，然后进行 S-甲基化，得到 7-甲硫基-2-苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a][1,3,5]triazin-5-one，可与各种胺有效胺化。由此产生的 5-氮杂-异鸟嘌呤类似于一种已知的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，对于作为潜在抗癌剂的进一步研究可能很有趣。