5,11-dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 1100123-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11-dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11-Dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene
• CAS: 1100123-10-1
• 化学式: C₄₈H₅₄Br₂O₄
• 分子量: 854.762
• InChiKey: YQIPUWRZTSUXKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到5-bromo-11-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  具有宽环ABCD取代模式的多功能固有手性杯[4]芳烃的合成与拆分：有机催化剂中多功能结构对不对称反应中对映选择性的影响

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成路线，以固有的手性杯[4]芳烃在圆锥构象的宽边具有ABCD取代模式。为了合成固有手性ABCD型杯[4]芳烃，首先制备了5,11-二溴-17-（3,5-二甲基苯基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（9）作为关键的中间产物。然后，对杯[4]芳烃9进行功能化进行了检查，并通过溴基团的选择性单锂化实现了高度区域选择性的单官能化。用这种方法可以合成各种多功能的手性ABCD型杯芳烃[4]芳烃。因此，证明了ABCD型杯[4]芳烃固有的手性膦和羧酸衍生物的合成。另外，合成了在宽边缘具有3，5-二甲基苯基的ABCD型杯[4]芳烃的氨基苯酚衍生物1b，并将其拆分为光学纯的对映体。手性杯[4]芳烃1b在苯酚的不对称迈克尔加成反应中用作有机催化剂。3,5-二甲基苯基在杯[4]芳烃1b的宽边缘上的作用 考察了对映体对映体的对映体选择性，并观察到了3，5-二甲基苯基的积极作用。

  DOI：

  10.1021/jo8024412
• 作为产物：
  描述：

  5,11-dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-27,28-dihydroxy-25,26-dipropoxycalix[4]arene 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到5,11-dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  具有宽环ABCD取代模式的多功能固有手性杯[4]芳烃的合成与拆分：有机催化剂中多功能结构对不对称反应中对映选择性的影响

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成路线，以固有的手性杯[4]芳烃在圆锥构象的宽边具有ABCD取代模式。为了合成固有手性ABCD型杯[4]芳烃，首先制备了5,11-二溴-17-（3,5-二甲基苯基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（9）作为关键的中间产物。然后，对杯[4]芳烃9进行功能化进行了检查，并通过溴基团的选择性单锂化实现了高度区域选择性的单官能化。用这种方法可以合成各种多功能的手性ABCD型杯芳烃[4]芳烃。因此，证明了ABCD型杯[4]芳烃固有的手性膦和羧酸衍生物的合成。另外，合成了在宽边缘具有3，5-二甲基苯基的ABCD型杯[4]芳烃的氨基苯酚衍生物1b，并将其拆分为光学纯的对映体。手性杯[4]芳烃1b在苯酚的不对称迈克尔加成反应中用作有机催化剂。3,5-二甲基苯基在杯[4]芳烃1b的宽边缘上的作用 考察了对映体对映体的对映体选择性，并观察到了3，5-二甲基苯基的积极作用。

  DOI：

  10.1021/jo8024412