2,2'-(chloromethylene)dipyridine | 117106-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(chloromethylene)dipyridine
• 英文别名: di(2-pyridyl)methyl chloride；di-(2-pyridyl)chloromethane；2-[Chloro(2-pyridinyl)methyl]pyridine；2-[chloro(pyridin-2-yl)methyl]pyridine
• CAS: 117106-10-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: OURLZCSNCILFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C (decomp)
• 沸点：
  314.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(chloromethylene)dipyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dicopper μ-Oxo, μ-Nitrosyl Complex from the Activation of NO or Nitrite at a Dicopper Center

  摘要：

  Treatment of a dicopper(I,I) complex with nitric oxide produces a dicopper mu-oxo, mu-nitrosyl complex [LCu2(mu-O)(mu-NO)](2+), representing the first structurally characterized mu-oxo, mu-nitrosyl metal complex. This compound can also be synthesized from the reaction of nitrite with an [(LCuCuI)-Cu-II](3+) synthon. Full characterization of the thermal-sensitive [LCu2(mu-O)(mu-NO)](2+) complex with IR, EPR, and X-ray crystallography suggests a localized mixed-valent Cu-III, Cu-II, O2-, NO- formulation. The [Cu-2(mu-O)(mu-NO)](2+) core efficiently oxidizes exogenous substrates, such as phosphine, cyclohexadienes, and isochroman to afford phosphine oxide, benzene, and 1-isochromanone. Since both nitrite and nitric oxide are proposed oxidants in denitrifying methane oxidation, the oxidative reactivity of [Cu-2(mu-O)(mu-NO)](2+) core is potentially relevant to anaerobic methane oxidation observed in methanotrophic archaea.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03635
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2'-(chloromethylene)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transition metal coordination chemistry of a novel hexadentate bispidine ligand

  摘要：

  使用六齿双吡啶配体，Cu^II 和 Fe^II（红色）配合物为六配位，其中半配位的是py4，而Mn^II 配合物（绿色）为七配位。

  DOI：

  10.1039/c4dt03262d

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Experimental and theoretical studies of palladium(II) and platinum(II) complexes derived from di-(2-pyridyl)methyl-N,N′-dibenzyldithiocarbamate
  作者：Noemí Andrade-López、Simplicio González-Montiel、Ángel Ramos-Espinosa、Rosa L. Camacho-Mendoza、José Manuel Vásquez-Pérez、Gloria Sánchez-Cabrera、Francisco Javier Zuno-Cruz

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.059

  日期：2019.4

  N′-dibenzyldithiocarbamate (L) and their metal complexes of formula [MII(L)Cl2], M = Pd (1); M = Pt, (2), and [PdII(L)2](BF4)2 (3) were synthesized and characterized in solution and in solid state by NMR, elemental analysis and vibrational spectroscopy, respectively. The crystal structures of the 1, 2, and 3 were stablished by X-ray single crystal diffraction. In all complexes, the molecular structures displayed

  摘要二（2-吡啶基）甲基-N，N'-二苄基二硫代氨基甲酸酯（L）及其金属配合物，通式为[MII（L）Cl2]，M = Pd（1）；合成了M = Pt，（2）和[PdII（L）2]（BF4）2（3），并分别在溶液中和固态下通过NMR，元素分析和振动光谱表征。通过X射线单晶衍射确定1、2和3的晶体结构。在所有络合物中，分子结构均显示六元螯合环的形成，该分子在MII阳离子周围呈方形平面局部几何形状。N，N'-二苄基二硫代氨基甲酸酯基团位于旗杆位置，可增强固态下分子内M⋯S相互作用的形成。通过密度泛函方法分析了配合物1-3中M⋯S和CH⋯S相互作用的性质。
• Monoesterase Activity of a Purple Acid Phosphatase Mimic with a Cyclam Platform
  作者：Peter Comba、Lawrence R. Gahan、Graeme R. Hanson、Valeriu Mereacre、Christopher J. Noble、Annie K. Powell、Ion Prisecaru、Gerhard Schenk、Marta Zajaczkowski-Fischer

  DOI：10.1002/chem.201100229

  日期：2012.2.6

  The synthesis and characterization of a novel dinucleating ligand L (L=4,11‐dimethyl‐1,8‐bis2‐[N‐(di‐2‐pyridylmethyl)amino]ethyl}cyclam) and its μ‐oxo‐bridged diferric complex [(H2L)FeIII2(O)}(Cl)4]2+ are reported. This diiron(III) complex is the first example of a truly functional purple acid phosphatase (PAP) mimic as it accelerates the hydrolysis of the activated phosphomonoester 2,4‐dinitrophenyl

  新型双核配体L（L = 4,11-二甲基-1,8-双2- [ N-（二-2-吡啶基甲基）氨基]乙基}环酰胺）的合成与表征及其μ-氧代桥联反应二铁配合物[（H 2 L）Fe III 2（O）}（Cl）4 ] 2+被报道。这种二铁（III）配合物是真正具有功能性的紫色酸性磷酸酶（PAP）模仿物的第一个实例，因为它可加速活化的磷酸单酯2,4-二硝基苯基磷酸酯（DNPP）的水解。光谱和动力学数据表明，仅单齿结合两个铁离子之一的底物可以被合适的亲核试剂攻击。这很可能是末端铁（III）结合的氢氧化物。DFT计算支持这一假设，并且还强调了质子化的Cyclam平台施加的二次相互作用对于结合铁（III）的底物的定位和激活的重要性。天然酶中也有类似的效果，但首次在PAP模拟物中得到解决。
• Controlling the Direction of <i>S</i>-Nitrosation versus Denitrosation: Reversible Cleavage and Formation of an S–N Bond within a Dicopper Center
  作者：Wenjie Tao、Alina Yerbulekova、Curtis E. Moore、Hannah S. Shafaat、Shiyu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c12799

  日期：2022.2.23

  Iron and copper enzymes are known to promote reversible S-nitrosation/denitrosation in biology. However, it is unclear how the direction of S–N bond formation/scission is controlled. Herein, we demonstrate the interconversion of metal-S-nitrosothiol adduct M(RSNO) and metal nitrosyl thiolate complex M(NO)(SR), which may regulate the direction of reversible S-(de)nitrosation. Treatment of a dicopper(I

  已知铁和铜酶在生物学中促进可逆的S-亚硝化/脱亚硝化。然而，尚不清楚如何控制 S-N 键形成/断裂的方向。在此，我们展示了金属-S-亚硝基硫醇加合物M(RSNO)和金属亚硝基硫醇盐络合物M(NO)(SR)的相互转化，这可能调节可逆S- (脱)亚硝化的方向。用 RSNO 处理二铜 (I,I) 配合物会产生两种结构异构体的混合物：二铜 (I,I) S-亚硝基硫醇[Cu I Cu I (RSNO)] 2+和二铜 (II,II) 亚硝基硫醇盐[Cu II Cu II (NO)(SR)] 2+ . 这这两种结构异构体之间的K eq对温度、溶剂配位能力和抗衡离子敏感。我们的研究说明了铜中心如何通过对局部环境的轻微扰动来调节 RS-NO 键形成和裂解的方向。
• Synthesis and structural characterization of bis-chelate Pd(II) complexes derived from substituted di-(2-pyridyl)methane ligands
  作者：Uvaldo Hernández-Balderas、Gabriela Rodríguez-García、Noemí Andrade-López、José G. Alvarado-Rodríguez、Rafael Moreno-Esparza、Marcos Flores-Alamo

  DOI：10.1016/j.poly.2012.02.005

  日期：2012.4

  -di-(2-pyridyl)dihydroxymethane}palladium(II)]tetrafluoroborate ( 1 ), [ bis -di-(2-pyridyl)hydroxymethane}palladium(II)]tetrafluoroborate ( 2 ), [ bis -di-(2-pyridyl)chloromethane}palladium(II)]tetrafluoroborate ( 3 ), [ bis -di-(2-pyridyl)- N , N ′-diethyldithiocarbamatemethane}palladium(II)]tetrafluoroborate ( 4 ) and [ bis -di-(2-pyridyl)-2-pyridylsulfanylmethane}palladium(II)]tetrafuoroborate ( 5 )

  摘要通式[Pd（L）2]（BF 4）2（L =（C 5 H 4 N）2 C（OH）2，（C 5 H 4 N）2 CH（OH），（C 5 H 4 N）2 CH（Cl），（C 5 H 4 N）2 CH（S 2 CNEt 2）和（C 5 H 4 N）2 CH（SC 5 H 4 N））已合成，并通过元素分析，X射线衍射，振动和NMR光谱进行了表征。配合物[双-二-（2-吡啶基）二羟基甲烷}钯（II）]四氟硼酸酯（1），[双-二-（2-吡啶基）二羟基甲烷}钯（II）]四氟硼酸酯（2）的晶体结构，[双-二-（2-吡啶基）氯}钯（II）]四氟硼酸酯（3），[双-二-（2-吡啶基）-氯，N，N'-二乙基二硫代氨基甲酸酯甲烷}四氟硼酸钯（II）（4）和[双-二-（2-吡啶基）-2-吡啶基硫烷基甲烷}四氟硼酸钯（II）]对取代的二-2-吡啶基甲烷配体显示以双齿配位方式与钯原子形成六元螯合环。在这些配