Alpha-叠氮异丁酸 | 2654-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Alpha-叠氮异丁酸
• 中文别名: α-叠氮异丁酸
• 英文名称: 2-azido-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-azido-2-methylpropionic acid
• CAS: 2654-97-9
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• mdl: MFCD06201008
• 分子量: 129.118
• InChiKey: XETFKLCZGCAEGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 0.15 Torr)
• 闪点：
  -4 °C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R11,R38,R50/53,R65,R67
• 危险品运输编号：
  UN 1206 3/PG 2
• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-叠氮异丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-2-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在 Aib 折叠器中引入手性约束的 α-三氟甲基丙氨酸来控制、量化和分配螺旋感**

  摘要：

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.202103887
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙氨酸 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Alpha-叠氮异丁酸
  参考文献：
  名称：

  Exploration of cathepsin S inhibitors characterized by a triazole P1–P2 amide replacement

  摘要：

  This paper details exploration of a class of triazole-based cathepsin S inhibitors originally reported by Ellman and co-workers. SAR studies involving modifications across the whole inhibitor provide a perspective on the strengths and weaknesses of this class of inhibitors. In addition, we put the unique characteristics of this class of compounds into perspective with other classes of cathepsin S inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.054

文献信息

• Azido Acids in a Novel Method of Solid-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Morten Meldal*、Maria A Juliano、Anita M Jansson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00393-6

  日期：1997.4

  in a novel method of solid-phase synthesis. The azido acids were transformed into the highly activated acid chlorides and used synthesis of extremely hindered peptides containing up to four successive diphenyl glycine or Aib residues. By reaction of the genetically encoded amino acids with TfN3 and then SOCl2 they were transformed into α-azido acid chlorides used in solid-phase peptide synthesis without

  通过用NBS进行α-溴化，然后用叠氮化钠取代，由α-支链酸生产出叠氮酸，并将其用于新的固相合成方法。叠氮基酸被转化为高度活化的酰氯，并用于合成高度受阻的肽，该肽包含多达四个连续的二苯基甘氨酸或Aib残基。通过遗传编码的氨基酸与TfN 3然后与SOCl 2的反应，它们被转化为用于固相肽合成的α-叠氮酰氯，而没有消旋作用。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis of furanyl- and triazolyl-containing α-CF3-α-hydroxy acids and their derivatives
  作者：T. P. Vasilyeva、D. V. Vorobyeva

  DOI：10.1007/s11172-020-2760-4

  日期：2020.2

  Starting from methyl trifluoropyruvate, α-CF3-substituted α-methoxy-α-(furan-2-yl) acetic acids and their derivatives and also methyl α-CF3-substituted α-hydroxy-β-(1,2,3-triazolyl)- propanoates were synthesized via the CuI-catalyzed [3+2]-cycloaddition reaction of organic azides with CF3-substituted acetylene.

  从三氟甲基丙二酸二乙酯出发，通过铜催化有机叠氮化物与含CF3取代的乙炔的[3+2]环加成反应，合成了α- 取代的α-甲氧基-α-(呋喃-2-基)乙酸及其衍生物，以及甲基α- 取代的α-羟基-β-(1,2,3-三唑基)丙酸酯。
• Peptidotriazoles on Solid Phase:  [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides
  作者：Christian W. Tornøe、Caspar Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/jo011148j

  日期：2002.5.1

  The cycloaddition of azides to alkynes is one of the most important synthetic routes to 1H-[1,2,3]-triazoles. Here a novel regiospecific copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes to azides on solid-phase is reported. Primary, secondary, and tertiary alkyl azides, aryl azides, and an azido sugar were used successfully in the copper(I)-catalyzed cycloaddition producing diversely

  叠氮化物与炔烃的环加成反应是合成1H- [1,2,3]-三唑的最重要合成途径之一。在这里报道了一种新型的区域特异性铜（I）催化的末端炔烃在固相上与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。伯，仲和叔烷基叠氮化物，芳基叠氮化物和叠氮糖已成功用于铜（I）催化的环加成反应中，在肽主链或侧链上产生了不同的1,4-取代的[1,2,3]-三唑。反应条件与极性载体上的固相肽合成完全相容。铜（I）催化反应温和有效（大多数情况下> 95％的转化率和纯度），此外，2-叠氮基-2-甲基丙酸的X射线结构得到了解析，以得到有关1， 3-偶极子进入反应。
• Enhancing the Antimicrobial Activity of Alamethicin F50/5 by Incorporating N-terminal Hydrophobic Triazole Substituents.
  作者：Sanjit Das、Khoubaib Ben Haj Salah、Emmanuel Wenger、Jean Martinez、Jules Kotarba、Vanessa Andreu、Nicolas Ruiz、Filippo Savini、Lorenzo Stella、Claude Didierjean、Baptiste Legrand、Nicolas Inguimbert

  DOI：10.1002/chem.201703569

  日期：2017.12.19

  A simple and efficient strategy is proposed to significantly improve the antibacterial activity of peptaibols and other antimicrobial peptides by N‐terminal capping with 1,2,3‐triazole bearing various hydrophobic substituents on C‐4. Such N‐terminal insertions on alamethicin F50/5 could enhance its antimicrobial activity on Gram‐positive bacteria without modification of its overall three‐dimensional

  提出了一种简单有效的策略，通过用C，4上带有各种疏水取代基的1,2,3-三唑进行N末端封端，可以显着提高肽醇和其他抗菌肽的抗菌活性。在杀虫剂F50 / 5上的此类N末端插入可增强其对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，而无需改变其整体三维结构。尽管天然肽及其类似物具有可比的螺旋含量，但活性最高的衍生物之一的晶体结构显示出N末端的局部轻微变形，这在使用NMR光谱的溶液中也可观察到。重要的是，荧光研究表明，N封端的衍生物对脂质体的亲和力增加，
• Synthesis and Conformational Analysis of Efrapeptins
  作者：Sven Weigelt、Thomas Huber、Frank Hofmann、Micha Jost、Markus Ritzefeld、Burkhard Luy、Christoph Freudenberger、Zsuzsanna Majer、Elemér Vass、Jörg-Christian Greie、Lavinia Panella、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Horst Kessler、Karlheinz Altendorf、Miklós Hollósi、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.201102134

  日期：2012.1.9

  cationic cap. The efrapeptins C–G and three analogues of efrapeptin C were synthesized using α‐azido carboxylic acids as masked amino acid derivatives. All compounds display inhibitory activity toward F1‐ATPase. The conformation in solution of the peptides was investigated with electronic CD spectroscopy, FT‐IR spectroscopy, and VCD spectroscopy. All efrapeptins and most efrapeptin analogues were shown

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观