N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanethioamide | 200403-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanethioamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl(thioacetamide)
• CAS: 200403-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: KTQQGDIKHMFWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanethioamide 、 二氧化碳 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 toluene (307 ml)-hexane 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamoylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  DRUGS AUGMENTING NKT CELLS

  摘要：

  提供了一种NKT细胞增强介导的自身免疫抑制剂和/或正常免疫反应增强剂，其特征在于包含以下通式化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。[其中R1代表氢或卤素，R2代表羟基，R3代表低级烷基，R4代表低级烷基，R5代表氢或低级烷氧基，且Z代表O或S]还提供了一种合成上述化合物的新方法。

  公开号：

  EP1048296A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 N-苯硫代乙酰胺 Z/E 平衡中几何偏好的贡献

  摘要：

  我们通过1 H NMR 光谱以及分子动力学 (MD) 和其他计算分析研究了N-苯基硫代乙酰胺（硫代乙酰苯胺）衍生物在各种溶剂中的Z / E偏好。我们的实验结果表明，N-苯基硫代乙酰胺的仲（NH）硫代酰胺的Z / E异构体偏好显示出显着的溶剂依赖性，而相应的酰胺不显示Z / E的溶剂依赖性异构体比例。基于分子动力学模拟对溶剂效应的详细研究表明，溶剂和 (NH) 硫代乙酰胺之间形成氢 (H) 键的主要方式有两种，这会影响 (NH) 硫代酰胺的Z / E异构体偏好。在连续溶剂模型中存在一个或两个显式溶剂分子的情况下，NH-硫代酰胺的 DFT 计算可以有效地模拟 MD 模拟中硫代酰胺周围的多个溶剂分子的溶剂化，并阐明硫代酰胺和溶剂之间相互作用的精确性质. 轨道相互作用分析表明，与直觉相反，Z / ENH-硫代乙酰胺的偏好主要由空间排斥决定，而空间拥挤的N-甲基硫代乙酰胺的偏好主要由硫代酰胺共轭决定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00801

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of Duloxetine via Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamide
  作者：Yuta Suzuki、Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo300566p

  日期：2012.5.4

  Direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamide offers a new entry to the concise enantioselective synthesis of duloxetine. The direct aldol protocol was scalable (>20 g) to afford the aldol product in 92% ee after LiAlH4 reduction, and 84% of the chiral ligand was recovered after recrystallization. The following four steps of transformation delivered duloxetine.

  硫酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应为度洛西汀的简明对映选择性合成提供了新途径。LiAlH 4还原后，直接羟醛方案可扩展（> 20 g），以92％ee得到羟醛产物，重结晶后可回收84％的手性配体。转化的以下四个步骤提供了度洛西汀。
• DRUGS AUGMENTING NKT CELLS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1048296A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  There is provided a NKT cell augmentation-mediated autoimmunosuppressant and/or potentiator on normal immune responses characterized by its comprising a compound of the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. [wherein R1 represents hydrogen or halogen, R2 represents hydroxy, R3 represents lower alkyl, R4 represents lower alkyl, R5 represents hydrogen or lower alkoxy, and Z represents O or S] Also provided is a novel process for synthesizing the above compound.

  提供了一种NKT细胞增强介导的自身免疫抑制剂和/或正常免疫反应增强剂，其特征在于包含以下通式化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。[其中R1代表氢或卤素，R2代表羟基，R3代表低级烷基，R4代表低级烷基，R5代表氢或低级烷氧基，且Z代表O或S]还提供了一种合成上述化合物的新方法。
• Contribution of Solvents to Geometrical Preference in the <i>Z</i>/<i>E</i> Equilibrium of <i>N</i>-Phenylthioacetamide
  作者：Shuyi Song、Tadashi Hyodo、Hirotaka Ikeda、Kim Anh L. Vu、Yulan Tang、Erika S. Chan、Yuko Otani、Satoshi Inagaki、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00801

  日期：2022.2.4

  various solvents by means of 1H NMR spectroscopy, as well as molecular dynamics (MD) and other computational analyses. Our experimental results indicate that the Z/E isomer preference of secondary (NH)thioamides of N-phenylthioacetamides shows substantial solvent dependency, whereas the corresponding amides do not show solvent dependency of the Z/E isomer ratios. Detailed study of the solvent effects

  我们通过1 H NMR 光谱以及分子动力学 (MD) 和其他计算分析研究了N-苯基硫代乙酰胺（硫代乙酰苯胺）衍生物在各种溶剂中的Z / E偏好。我们的实验结果表明，N-苯基硫代乙酰胺的仲（NH）硫代酰胺的Z / E异构体偏好显示出显着的溶剂依赖性，而相应的酰胺不显示Z / E的溶剂依赖性异构体比例。基于分子动力学模拟对溶剂效应的详细研究表明，溶剂和 (NH) 硫代乙酰胺之间形成氢 (H) 键的主要方式有两种，这会影响 (NH) 硫代酰胺的Z / E异构体偏好。在连续溶剂模型中存在一个或两个显式溶剂分子的情况下，NH-硫代酰胺的 DFT 计算可以有效地模拟 MD 模拟中硫代酰胺周围的多个溶剂分子的溶剂化，并阐明硫代酰胺和溶剂之间相互作用的精确性质. 轨道相互作用分析表明，与直觉相反，Z / ENH-硫代乙酰胺的偏好主要由空间排斥决定，而空间拥挤的N-甲基硫代乙酰胺的偏好主要由硫代酰胺共轭决定。