Alpha-正丁基苯乙腈 | 3508-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha-正丁基苯乙腈
• 中文别名: Α-正丁基苯乙腈；2-苯基己腈；2-苯基乙烯腈；-正丁基苯乙腈
• 英文名称: 1-Cyano-1-phenylpentan
• 英文别名: 2-phenylhexanenitrile
• CAS: 3508-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: OTERUZJEJFMEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273℃
• 密度：
  0.949
• 闪点：
  122℃
• LogP：
  3.14 at 21℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S23,S60,S61
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

化学性质：

• 沸点：70℃（0.267 kPa）

用途： 该产品与二氯甲烷、咪唑缩合可制备咪菌腈。咪菌腈是一种新型广谱内吸杀菌剂。

生产方法： 将苯乙腈、氯丁烷和四丁基溴化铵加入氢氧化钠溶液中，搅拌反应。反应放热使温度升至88℃并开始回流，随后降温至65℃，继续反应4-5小时。反应完成后，加水静置分层，分离有机相，减压蒸馏，收集70℃（0.267 kPa）的馏分，得到α-正丁基苯乙腈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-正丁基苯乙腈 在 氨 、 镍 作用下， 生成 2-phenyl-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  New isoquinolines and process for their manufacture

  摘要：

  公开号：

  US02858315A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基己酸乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 Alpha-正丁基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  钯乙酸盐与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成α-芳基腈

  摘要：

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201006763

文献信息

• Selective Hydrolysis of Nitriles to Amides Using NaOH-PEG Under Microwave Irradiation
  作者：Pravin M. Bendale、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1080/00397910008087213

  日期：2000.4

  Abstract We describe here an efficient, rapid and selective method for the conversion of nitriles in to their corresponding amides in the presence of PEG-400, aqueous sodium hydroxide system under microwave irradiation.

  摘要 我们在此描述了一种在 PEG-400、氢氧化钠水溶液系统存在下，在微波辐射下将腈转化为其相应酰胺的有效、快速和选择性方法。
• POLYSULFOXIDES AS NEW TYPE OF PHASE TRANSFER CATALYSTS IN TWO PHASE ALKYLATION
  作者：Naomichi Furukawa、Koji Imaoka、Hisashi Fujihara、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1982.1421

  日期：1982.9.5

  Tetrakis(hexylsulfinylmethyl)methane(I) and related compounds and polysulfoxides of crown thiaether(IV) were prepared and found to be used as effective catalysts in the binary phase alkylation of phenylacetonitrile(V) and phenylacetone(VI) with alkyl halides to afford selectively the corresponding monoalkylated products in high yields.

  制备了四（己基亚磺酰基甲基）甲烷（I）和相关化合物以及冠硫醚（IV）的聚亚砜，并发现它们可用作苯基乙腈（V）和苯基丙酮（VI）与烷基卤化物的二相烷基化反应的有效催化剂，以选择性地提供相应的单烷基化产物收率高。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• COPPER(I) IODIDE-MEDIATED ARYLATION OF DIALKYL CYANOMETHANEPHOSPHONATES. A NOVEL ROUTE TO α-ARYLATED ALKANENITRILES
  作者：Hitomi Suzuki、Kazue Watanabe、QUI Yi

  DOI：10.1246/cl.1985.1779

  日期：1985.11.5

  Copper(I)-catalyzed arylation of dialkyl cyanomethanephosphonate anions in hot hexamethylphosphoric triamide affords α-arylalkanenitriles in moderate to good yields.

  在高温六甲基磷酰三胺中，通过铜(I)催化芳基化反应，二烷基氰甲基膦酸酯阴离子能够以中等至良好的产率生成α-芳基烷基腈。
• Aromatase inhibitors. Synthesis and evaluation of mammary tumor inhibiting activity of 3-alkylated 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl

  DOI：10.1021/jm00158a007

  日期：1986.8

  The synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones as inhibitors of estrogen biosynthesis are described [H (1), methyl (2), ethyl (3), n-propyl (4), isopropyl (5), n-butyl (6), isobutyl (7), sec-butyl (8), n-pentyl (9), isopentyl (10), 2-methylbutyl (11), sec-pentyl (12), n-hexyl (13), n-heptyl (14)]. In vitro compounds 4-14 showed a stronger inhibition

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯