(S)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol | 265644-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol
• 英文别名: (S)-2-cyano-2-phenylhexanol；(2S)-2-(hydroxymethyl)-2-phenylhexanenitrile
• CAS: 265644-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: UXDYGWUDRDPWTR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(+)-2-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈的化学酶合成

  摘要：

  摘要 (±)-2-Cyano-2-phenyl-1-hexanol 3 分别在 62% 和 99% ee 下使用 Candida rugosa 和 Pseudomonas fluorescens 脂肪酶拆分为每种对映异构体。一种对映体的绝对立体化学通过非对映体酰胺形成和 X 射线晶体学确定为 (S)。(R)-和 (S)-异构体的拆分醇转化为 Systhane® 类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00031-4
• 作为产物：
  描述：

  在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-cyano-2-phenyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  First Highly Stereoselective Synthesis of Fungicide Systhane

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantiopure (R)-2-p-chlorophenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile 1 (myclobutanil or systhane) was obtained in six synthetic steps from commercially available 1-hexyne (35% yield, 92% ee). The sulfinyl group controls the two key steps of the synthetic sequence, the highly stereoselective hydrocyanation of vinyl sulfoxides with Et(2)AICN and the further introduction of the proper functionality into the molecule.

  DOI：

  10.1021/ol0168723

文献信息

• First Highly Stereoselective Synthesis of Fungicide Systhane
  作者：José L. García Ruano、Marta Cifuentes García、Ana M. Martín Castro、Jesús H. Rodríguez Ramos

  DOI：10.1021/ol0168723

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]Highly enantiopure (R)-2-p-chlorophenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile 1 (myclobutanil or systhane) was obtained in six synthetic steps from commercially available 1-hexyne (35% yield, 92% ee). The sulfinyl group controls the two key steps of the synthetic sequence, the highly stereoselective hydrocyanation of vinyl sulfoxides with Et(2)AICN and the further introduction of the proper functionality into the molecule.
• Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active 2-Phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile
  作者：Dai Sig Im、Chan Seong Cheong、So Ha Lee、Byoung Hee Youn、Seok Chan Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00031-4

  日期：2000.3

  Abstract (±)-2-Cyano-2-phenyl-1-hexanol 3 was resolved to each enantiomer using Candida rugosa and Pseudomonas fluorescens lipases in 62 and 99% ee, respectively. The absolute stereochemistry of one of the enantiomers was determined to be (S) by diastereomeric amide formation and X-ray crystallography. The resolved alcohols of (R)- and (S)-isomer were transformed to Systhane® analogues.

  摘要 (±)-2-Cyano-2-phenyl-1-hexanol 3 分别在 62% 和 99% ee 下使用 Candida rugosa 和 Pseudomonas fluorescens 脂肪酶拆分为每种对映异构体。一种对映体的绝对立体化学通过非对映体酰胺形成和 X 射线晶体学确定为 (S)。(R)-和 (S)-异构体的拆分醇转化为 Systhane® 类似物。