Alpha-氨基苯乙酰氯 | 39478-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Alpha-氨基苯乙酰氯
• 中文别名: Α-氨基苯乙酰氯；苯甘氨酰氯；-氨基苯乙酰氯
• 英文名称: amino-phenyl-acetyl chloride
• 英文别名: aminophenylacetic acid chloride；2-phenylglycyl chloride；Phenylglycine chloride；2-amino-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 39478-47-2
• 化学式: C₈H₈ClNO
• mdl: MFCD03658916
• 分子量: 169.611
• InChiKey: MEAZEHJUPLREOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

用途：氨苄青霉素和头孢力新（苯甘头孢菌素）的中间体。

生产方法：通过将苯甘氨酸与五氯化磷进行氯化反应而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-氨基苯乙酰氯 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (6R,7R)-7-(2-Amino-2-phenyl-acetylamino)-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-[（（甲氧羰基）亚甲基]头孢菌素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（甲氧羰基）亚甲基] -3-cephem-4-羧酸在3-位带有甲基或乙酰氧基甲基的合成和体外活性。合成中的关键步骤包括通过亚砜3a和3b的Pummerer重排而立体定向形成2-[（（Z）-（甲氧基羰基）亚甲基]基团。也有可能将4a的C-2烯烃光化学异构化为其E异构体9。新衍生物在体外显示出显着的革兰氏阳性抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a026
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Alpha-氨基苯乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Antiplasmodial, β-haematin inhibition, antitrypanosomal and cytotoxic activity in vitro of novel 4-aminoquinoline 2-imidazolines

  摘要：

  通过胺、醛和异氰基乙酸酯的单锅三组分缩合反应，合成了一系列新型含 4-氨基喹啉的 2-咪唑啉类化合物。这些产物产量高、纯度高，并直接针对两种恶性疟原虫和布氏锥虫菌株进行了评估。在所有寄生虫中，化合物 21 的活性最高，对氯喹（CQ）敏感的 3D7 株的 ED50 = 3.3 nM，对 CQ 抗性 K1 株的 ED50 = 33 nM，对布氏原虫的 ED50 = 70 nM。有几种化合物能够抑制体外δ-海马汀的形成，这表明疟原虫体内的造血素形成可能是一个靶点。另一方面，针对人类 KB 细胞系的评估显示，这些化合物对宿主细胞一般无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b813007h

文献信息

• 3-(Alkynylalkyloxy) Cephalosporins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0168222A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  3-(Alkynylelkyloxy)cephalosporin antibiotics and the intermediates therefor are disclosed. Pharmaceutical compositions for the antibiotics are also disclosed.

  本研究公开了 3-(烷基炔基氧基)头孢菌素类抗生素及其中间体。还公开了这些抗生素的药物组合物。
• Ion channel inhibitory compounds, pharmaceutical formulations, and uses
  申请人：AFASCI, Inc.

  公开号：US10562857B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention is directed towards new chemical entities which primarily inhibit the human T-type calcium channels and differentially modulate other key ion channels to control cell excitability, and abnormal neuronal activity particularly involved in the development and maintenance of persistent or chronic pain, and/or neurological disorders. These novel compounds are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which these ion channels are involved. The invention is also directed towards pharmaceutical formulations comprising these compounds and the uses of these compounds.

  本发明针对的新化学实体主要抑制人类 T 型钙通道，并对其他关键离子通道进行不同程度的调节，以控制细胞兴奋性和异常神经元活动，特别是与持续或慢性疼痛和/或神经紊乱的发展和维持有关的异常神经元活动。这些新型化合物可用于治疗和预防涉及这些离子通道的神经和精神疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂以及这些化合物的用途。
• [EN] MAYTANSINOID ANALOGS AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE MAYTANSINOIDES UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2005099754A3

  公开（公告）日：2006-03-09
• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 22. Chemistry and biological activity of 3-alkoxymethyl cephalosporins
  作者：John A. Webber、George William Huffman、R. E. Koehler、Charles Franklin Murphy、Charles W. Ryan、Earle M. Van Heyningen、Robert T. Vasileff

  DOI：10.1021/jm00284a007

  日期：1971.2
• N- and O-carbamoyl and thiocarbamoyl derivatives of B-lactam antibiotics
  作者：L. N. Petrulyanis、G. A. Veinberg、L. I. Kononov、I. I. Dreibante、�. Ya. Lukevits

  DOI：10.1007/bf00506665

  日期：1985.3