Imidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid,8-methoxy-3-methyl-,methyl ester | 1195989-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Imidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid,8-methoxy-3-methyl-,methyl ester
• 英文别名: methyl 8-methoxy-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate
• CAS: 1195989-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: YZITUMSAKSQNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine 、 二氧化碳 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到Imidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid,8-methoxy-3-methyl-,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单，双和定向远程金属化策略合成取代的咪唑并[1,5- a ]吡嗪

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡嗪1经历区域选择性的C3-金属化和C5 / C3-双金属化，从而提供一系列功能化的衍生物2a - 2g（表1）和4a - 4d（表2）。在相似的条件下，C3-甲基衍生物2a和5经历令人惊讶的区域选择性C5-去质子化，在亲电淬灭后得到产物4b和6a - 6p（表3），该结果通过量子力学计算得以合理化。苯甲酰胺7b得自这种金属化化学方法，随后是铃木交叉偶联的S -C，经定向远程金属化-环化，得到8，代表迄今未知​​的三氮杂二苯并[ cd，f ] azulen -7（6 H）-一个三环系统。

  DOI：

  10.1021/ol901889e

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyrazines via Mono-, Di-, and Directed Remote Metalation Strategies
  作者：Johnathan Board、Jian-Xin Wang、Andrew P. Crew、Meizhong Jin、Kenneth Foreman、Mark J. Mulvihill、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol901889e

  日期：2009.11.19

  Imidazo[1,5-a]pyrazines 1 undergo regioselective C3-metalation and C5/C3-dimetalation to afford a range of functionalized derivatives 2a−2g (Table 1), and 4a−4d (Table 2). Under similar conditions, the C3-methyl derivatives 2a and 5 undergo surprising regioselective C5-deprotonation to afford, after electrophile quench, products 4b and 6a−6p (Table 3), results that are rationalized by quantum mechanical

  咪唑并[1,5- a ]吡嗪1经历区域选择性的C3-金属化和C5 / C3-双金属化，从而提供一系列功能化的衍生物2a - 2g（表1）和4a - 4d（表2）。在相似的条件下，C3-甲基衍生物2a和5经历令人惊讶的区域选择性C5-去质子化，在亲电淬灭后得到产物4b和6a - 6p（表3），该结果通过量子力学计算得以合理化。苯甲酰胺7b得自这种金属化化学方法，随后是铃木交叉偶联的S -C，经定向远程金属化-环化，得到8，代表迄今未知​​的三氮杂二苯并[ cd，f ] azulen -7（6 H）-一个三环系统。