[(8R,9S,10S)-9-(4-bromophenyl)-6-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-1,6-diazabicyclo[6.2.0]decan-10-yl]methanol | 1393810-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: [(8R,9S,10S)-9-(4-bromophenyl)-6-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-1,6-diazabicyclo[6.2.0]decan-10-yl]methanol
• 英文别名: [(8R,9S,10S)-9-(4-bromophenyl)-6-(2-nitrophenyl)sulfonyl-1,6-diazabicyclo[6.2.0]decan-10-yl]methanol
• CAS: 1393810-30-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BrN₃O₅S
• 分子量: 510.409
• InChiKey: KRBMCQGOOQNZJF-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8R,9S,10S)-9-(4-bromophenyl)-6-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-1,6-diazabicyclo[6.2.0]decan-10-yl]methanol 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 BRD8283
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTRATE SELECTIVE INHIBITORS OF INSULIN-DEGRADING ENZYME (IDE) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE SUBSTRATS D'ENZYME DÉGRADANT L'INSULINE (IDE) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2016172631A8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧-3-(4-溴苯基)-1-丙醇 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氯化亚砜 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 [(8R,9S,10S)-9-(4-bromophenyl)-6-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-1,6-diazabicyclo[6.2.0]decan-10-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTRATE SELECTIVE INHIBITORS OF INSULIN-DEGRADING ENZYME (IDE) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE SUBSTRATS D'ENZYME DÉGRADANT L'INSULINE (IDE) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2016172631A8

文献信息

• Synthesis and Profiling of a Diverse Collection of Azetidine-Based Scaffolds for the Development of CNS-Focused Lead-like Libraries
  作者：Jason T. Lowe、Maurice D. Lee、Lakshmi B. Akella、Emeline Davoine、Etienne J. Donckele、Landon Durak、Jeremy R. Duvall、Baudouin Gerard、Edward B. Holson、Adrien Joliton、Sarathy Kesavan、Berenice C. Lemercier、Haibo Liu、Jean-Charles Marié、Carol A. Mulrooney、Giovanni Muncipinto、Morgan Welzel-O’Shea、Laura M. Panko、Ann Rowley、Byung-Chul Suh、Meryl Thomas、Florence F. Wagner、Jingqiang Wei、Michael A. Foley、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/jo300974j

  日期：2012.9.7

  The synthesis and diversification of a densely functionalized azetidine ring system to gain access to a wide variety of fused, bridged, and spirocyclic ring systems is described. The in vitro physicochemical and pharmacokinetic properties of representative library members are measured in order to evaluate the use of these scaffolds for the generation of lead-like molecules to be used in targeting the central nervous system. The solid-phase synthesis of a 1976-membered library of spirocyclic azetidines is also described.
• SUBSTRATE SELECTIVE INHIBITORS OF INSULIN DEGRADING ENZYME (IDE) AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180194768A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are compounds of Formulae (RL), (I), (II), (III), (IV), and (V), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, prodrugs, and isotopically labeled derivatives thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, and methods involving the inventive compounds for the treatment of metabolic disorders (e.g., diabetes, hyperglycemia, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity). The compound are useful as substrate selective inhibitors of insulin-degrading enzyme (IDE).