3,5-bis(1H-tetrazol-5-yl)aniline | 886844-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(1H-tetrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 3,5-bis(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 886844-74-2
• 化学式: C₈H₇N₉
• 分子量: 229.204
• InChiKey: KIBKTRKOPOAXKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(1H-tetrazol-5-yl)aniline 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-Pns-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2H-Tetrazole-5-carboxylic acid {(S)-2-amino-2-[(S)-1-((S)-1-{(1S,2R)-1-benzyl-2-[3,5-bis-(2H-tetrazol-5-yl)-phenylcarbamoyl]-2-hydroxy-ethylcarbamoyl}-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有P1'羧酸生物异构体的有效β-分泌酶（BACE1）抑制剂。

  摘要：

  最近，我们报道了强效和小型β-分泌酶（BACE1）抑制剂KMI-420和KMI-429，其中我们分别用1H-四唑取代了KMI-260和KMI-360的P4位置的Glu残基-5-羰基DAP（L-α，β-二氨基丙酸）残基。这些化合物在P1'位置含有一个或两个羧酸基团，不利于穿越血脑屏障。在本文中，我们报道了具有P1'羧酸生物异构体的BACE1抑制剂，以开发实用的抗阿尔茨海默氏病药物。其中，含四唑环的化合物KMI-570（IC50 = 4.8 nM）和KMI-684（IC50 = 1.2 nM）表现出显着的BACE1抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.108
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 3,5-bis(1H-tetrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有P1'羧酸生物异构体的有效β-分泌酶（BACE1）抑制剂。

  摘要：

  最近，我们报道了强效和小型β-分泌酶（BACE1）抑制剂KMI-420和KMI-429，其中我们分别用1H-四唑取代了KMI-260和KMI-360的P4位置的Glu残基-5-羰基DAP（L-α，β-二氨基丙酸）残基。这些化合物在P1'位置含有一个或两个羧酸基团，不利于穿越血脑屏障。在本文中，我们报道了具有P1'羧酸生物异构体的BACE1抑制剂，以开发实用的抗阿尔茨海默氏病药物。其中，含四唑环的化合物KMI-570（IC50 = 4.8 nM）和KMI-684（IC50 = 1.2 nM）表现出显着的BACE1抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.108

文献信息

• [EN] GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA GASTRINE ET DE LA CHOLECYSTOKININE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2000027823A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors. X and Y are independently =N-, -N(R5)- =CH-, -S- or -O-. n is from 1 to 4; R1 is H or C¿1? to C15 hydrocarbyl R?2¿ is selected from H, Me, Et, Pr and OH, R¿3? is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R?3¿ is independently selected from H, Me, Et and Pr, or two R3 groups on neighbouring carbon atoms are linked to form a C¿3? to C6 carbocylic ring, or R?2 and R3¿ on the same carbon atom together represent an =O group; R4 is C1 to C15 hydrocarbyl Z is -(NR7)a-CO-(NR8)b- (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, -CO-NR7-CH2-CO-NR8-, -CO-O-, -CH¿2?-CH2-, -CH=CH-, -CH2-NR?8¿- or a bond; Q is -R9V, or (II), (wherein R9 is -CH¿2?-; -CH2-CH2-; or (III), R?9 and R8¿, together with the nitrogen atom to which R8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substituted by V; V is -CO-NH-SO¿2?-Ph, -SO2-NH-CO-Ph, -CH2OH, or a group of the formula -R?10¿U, (wherein U is -COOH, tetrazolyl, -CONHOH- or -SO¿3?H; and R?10¿ is a bond; C¿1? to C6 hydrocarbylene, -O-(C1 to C3 alkylene)-; -SO2NR?11-CHR12¿-; -CO-NR?11-CHR12¿-, or -NH-(CO)¿c?-CH2-, c being 0 or 1).

  式(I)化合物及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y独立地为=N-，-N（R5）-，=CH-，-S-或-O-。n为1至4；R1为H或C1至C15的烃基；R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择，R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成C3至C6的环烷基，或R2和R3在同一碳原子上共同表示一个=O基团；R4为C1至C15的烃基，Z为-(NR7)a-CO-(NR8)b-（其中a为0或1，b为0或1，-CO-NR7-CH2-CO-NR8-，-CO-O-，- - -，-CH=CH-，- -NR8-或键；Q为-R9V，或（II），（其中R9为- -；- - -；或（III），R9和R8，连同R8所连接的氮原子，形成被V取代的哌嗪或吡咯烷环；V为-CO-NH-SO2-Ph，-SO2-NH-CO-Ph，- OH，或式-R10U的基团（其中U为-COOH，四唑基，-CONHOH-或-SO3H；R10为键；C1至C6的烃亚基，-O-（C1至C3的烷基）-；-SO2NR11-CHR12-；-CO-NR11-CHR12-，或-NH-（CO）c- -，其中c为0或1）。
• GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1178969A1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US6479531B1
  申请人：——

  公开号：US6479531B1

  公开（公告）日：2002-11-12