2-((S)-1-Methyl-allyl)-malonic acid | 4441-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((S)-1-Methyl-allyl)-malonic acid
• 英文别名: 2-[(2S)-but-3-en-2-yl]propanedioic acid
• CAS: 4441-96-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: PXUPGDHUXPGTAC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Methyl-allyl)-malonic acid 在 氢气 作用下， 生成 (S)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  TRANSFER OF ASYMMETRY BY THE PALLADIUM-CATALYZED ALKYLATION OF CHIRAL ALLYLIC SULFINATES

  摘要：

  通过将手性烯丙基亚磺酸盐初步转化为烯丙基磺酸盐，并随后对磺酸盐进行保持构型的烷基化，进行了钯催化的取代反应。以反式和顺式2-丁烯基(S)-(−)-对甲苯磺酸盐与二甲基恶唑酸钠盐在四配位(triphenylphosphine)palladium和三苯基膦的存在下反应，分别生产出二甲基(S)-(+)-和(R)-(−)-1-丁-3-基恶唑酸酯，以及α-烷基化的产物：二甲基2-丁烯基恶唑酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.929
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(1-methyl-allyl)malonic acid dimethyl ester 在 水 作用下， 生成 2-((S)-1-Methyl-allyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  TRANSFER OF ASYMMETRY BY THE PALLADIUM-CATALYZED ALKYLATION OF CHIRAL ALLYLIC SULFINATES

  摘要：

  通过将手性烯丙基亚磺酸盐初步转化为烯丙基磺酸盐，并随后对磺酸盐进行保持构型的烷基化，进行了钯催化的取代反应。以反式和顺式2-丁烯基(S)-(−)-对甲苯磺酸盐与二甲基恶唑酸钠盐在四配位(triphenylphosphine)palladium和三苯基膦的存在下反应，分别生产出二甲基(S)-(+)-和(R)-(−)-1-丁-3-基恶唑酸酯，以及α-烷基化的产物：二甲基2-丁烯基恶唑酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.929

文献信息

• Method For Producing Alcohol and Carboxylic Acid Having Optical Activity
  申请人：Dekishima Yasumasa

  公开号：US20080233621A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  It is an object of the present invention to provide an inexpensive and efficient industrial method for obtaining (S)-2-pentanol, (S)-2-hexanol, 1-methylalkyl malonic acid and 3-methyl carboxylic acid at a high optical purity. The present invention provides a method of producing (S)-2-pentanol or (S)-2-hexanol which comprises allowing certain types of microorganisms or transformed cells, a product obtained by treating said microorganisms or cells, a culture solution of said microorganisms or cells, and/or a crude purified product or purified product of a carbonyl reductase fraction obtained from said microorganisms or cells, to act on 2-pentanone or 2-hexanone.

  本发明的目的是提供一种廉价高效的工业方法，用于高光学纯度地获得(S)-2-戊醇、(S)-2-己醇、1-甲基烷基丙二酸和3-甲基羧酸。本发明提供了一种生产(S)-2-戊醇或(S)-2-己醇的方法，其包括让某些类型的微生物或转化细胞、经处理后得到的产物、上述微生物或细胞的培养液，和/或从上述微生物或细胞中获得的羰基还原酶分数的粗提纯产物或纯化产物作用于2-戊酮或2-己酮。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL AND CARBOXYLIC ACID
  申请人：API Corporation

  公开号：EP1712630A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  It is an object of the present invention to provide an inexpensive and efficient industrial method for obtaining (S)-2-pentanol, (S)-2-hexanol, 1-methylalkyl malonic acid and 3-methyl carboxylic acid at a high optical purity. The present invention provides a method of producing (S)-2-pentanol or (S)-2-hexanol which comprises allowing certain types of microorganisms or transformed cells, a product obtained by treating said microorganisms or cells, a culture solution of said microorganisms or cells, and/or a crude purified product or purified product of a carbonyl reductase fraction obtained from said microorganisms or cells, to act on 2-pentanone or 2-hexanone.

  本发明的目的是提供一种廉价高效的工业方法，以获得高光学纯度的(S)-2-戊醇、(S)-2-己醇、1-甲基烷基丙二酸和3-甲基羧酸。本发明提供了一种生产(S)-2-戊醇或(S)-2-己醇的方法，该方法包括让某些类型的微生物或转化细胞、通过处理所述微生物或细胞获得的产物、所述微生物或细胞的培养液和/或粗提纯产物或从所述微生物或细胞中获得的羰基还原酶部分的提纯产物作用于2-戊酮或2-己酮。
• Method for producing alcohol and carboxylic acid having optical activity
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2270178A2

  公开（公告）日：2011-01-05

  It is an object of the present invention to provide an inexpensive and efficient industrial method for obtaining (S)-2-pentanol, (S)-2-hexanol, 1-methylalkyl malonic acid and 3-methyl carboxylic acid at a high optical purity. The present invention provides a method of producing (S)-2-pentanol or (S)-2-hexanol which comprises allowing certain types of microorganisms or transformed cells, a product obtained by treating said microorganisms or cells, a culture solution of said microorganisms or cells, and/or a crude purified product or purified product of a carbonyl reductase fraction obtained from said microorganisms or cells, to act on 2-pentanone or 2-hexanone.

  本发明的目的是提供一种廉价高效的工业方法，以获得高光学纯度的(S)-2-戊醇、(S)-2-己醇、1-甲基烷基丙二酸和3-甲基羧酸。本发明提供了一种生产(S)-2-戊醇或(S)-2-己醇的方法，该方法包括让某些类型的微生物或转化细胞、通过处理所述微生物或细胞获得的产物、所述微生物或细胞的培养液和/或粗提纯产物或从所述微生物或细胞中获得的羰基还原酶部分的提纯产物作用于2-戊酮或2-己酮。
• 光学活性を有するアルコール及びカルボン酸の製造方法
  申请人：株式会社エーピーアイ コーポレーション

  公开号：JP2010280712A

  公开（公告）日：2010-12-16

  【課題】（Ｓ）−２−ペンタノール、（Ｓ）−２−ヘキサノール、１−メチルアルキルマロン酸、及び３−メチルカルボン酸を高い光学純度で得ることこができる安価かつ効率的な工業的製造方法を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）（式中、Ｒ1は炭素数３〜５のアルキル基を示し、＊は不斉炭素を示す。）で表される光学純度が９０％ｅｅ以上である（Ｒ）−１−メチルアルキルマロン酸、又は、（Ｓ）−１−メチルアルキルマロン酸。【選択図】なし

  为获得(S)-2-戊醇、(S)-2-己醇、1-甲基烷基丙二酸和 3-甲基羧酸提供一种廉价高效的工业生产方法。问题是提供一种低成本、高效率、高光学纯度的生产(S)-2-戊醇、(S)-2-己醇、1-甲基烷基丙二酸和 3-甲基羧酸的工业方法。解法]以下通式（1）（式中，R1 表示碳数为 3 至 5 的烷基，* 表示手性碳）(R)-1-甲基烷基丙二酸，或(S)-1-甲基烷基丙二酸，光学纯度在 90%ee以上，以(R)-1-甲基烷基丙二酸表示。无。
• TRANSFER OF ASYMMETRY BY THE PALLADIUM-CATALYZED ALKYLATION OF CHIRAL ALLYLIC SULFINATES
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.929

  日期：1984.6.5

  The palladium-catalyzed substitution of chiral allylic sulfinates was performed by the initial transformation of the sulfinates into allyl sulfones and the subsequent alkylation of the sulfones with retention of configuration. Reaction of trans- and cis-2-butenyl (S)-(−)-p-toluenesulfinate with the sodium salt of dimethyl malonate was undertaken in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and triphenylphosphine to produce dimethyl (S)-(+)- and (R)-(−)-1-buten-3-ylmalonate, respectively, with the α-alkylated product, dimethyl 2-butenylmalonate.

  通过将手性烯丙基亚磺酸盐初步转化为烯丙基磺酸盐，并随后对磺酸盐进行保持构型的烷基化，进行了钯催化的取代反应。以反式和顺式2-丁烯基(S)-(−)-对甲苯磺酸盐与二甲基恶唑酸钠盐在四配位(triphenylphosphine)palladium和三苯基膦的存在下反应，分别生产出二甲基(S)-(+)-和(R)-(−)-1-丁-3-基恶唑酸酯，以及α-烷基化的产物：二甲基2-丁烯基恶唑酸酯。