2-bromo-1-chloro-3,5-dimethoxybenzene | 1039105-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-chloro-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-chloro-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1039105-27-5
• 化学式: C₈H₈BrClO₂
• 分子量: 251.507
• InChiKey: IYLOORMUAWJYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-chloro-3,5-dimethoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-chloro-4-[4-(1-chloro-3-methoxydibenzofuran-4-yl)-2,3-difluorophenyl]-3-methoxydibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  这份规范涉及到化学式1的杂环化合物以及包含这些化合物的有机发光器件。

  公开号：

  KR20180106234A
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二甲氧基苯 在 三乙烯二胺 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 二甲基亚砜 作用下， 以73%的产率得到2-bromo-1-chloro-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯醚和其他芳烃与溴异丁酸酯和二甲亚砜的溴化

  摘要：

  溴代异丁酸酯首次被用作直接溴化多种简单苯基醚的通用溴化源。带有各种取代基的芳香醚可以在该反应体系中相容，以中等至良好的产率提供溴化芳烃。反应体系还可扩展到苯酚和未活化芳烃的溴化。该过程可被视为用于溴芳烃合成的成熟溴化系统的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153375

文献信息

• Practical and Metal-Free Electrophilic Aromatic Halogenation by Inter­halogen Compounds Generated In Situ from N-Halosuccinimide and Catalytic TMSCl
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Tapanee Maibunkaew、Jumreang Tummatorn、Anon Bunrit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/s-0034-1378225

  日期：——

  Halomonochloride compounds (ClCl, BrCl, ICl) generated in situ from N-halosuccinimide and catalytic chlorotrimethylsilane (TMSCl, 0.1 equiv) can efficiently halogenate aromatic compounds to give halogenated products in good to excellent yields and selectivities. The reaction can be carried out at room temperature or at lower temperatures, requires only one hour, is practical to apply to a wide range of substrates, and provides a simple access to a variety of haloarene compounds.
• The first total synthesis and structural determination of TMC-264
  作者：Kuniaki Tatsuta、Akiho Furuyama、Tomoe Yano、Yasuaki Suzuki、Takashi Ogura、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.074

  日期：2008.6

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264 has been accomplished. Regioselective bromination, regioselective methoxymethylation, and nickel(0)-Lewis acid-mediated cyclization afforded multi-functionalized 1-methyl-dibenzo[b,d]-pyran skeleton. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.