5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: XJDDNBQXWPCSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6R,7S)-7-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  手性胺催化的立体选择性[4 + 2]环烯基噻唑酮和脂族醛的逐步明智机理

  摘要：

  通过手性胺催化，开发了可烯化的脂族醛和5-烯基噻唑酮的高效非对映和对映选择性形式氧代-狄尔斯-阿尔德反应。有了强大的烯胺活化策略，简单的脂族醛和具有挑战性的乙醛水溶液都可以作为有效的亲二烯体参与反应。在温和条件下，可以轻松地以高达99％的收率轻松生产各种噻唑稠合的二氢吡喃衍生物。有趣的是，在类似的催化系统中，高剂量的廉价乙醛水溶液可能会通过三组分级联反应导致稠密地官能化的噻唑酮产物，这为已建立的[4 + 2]环化过程提供了逐步的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800806
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接乙烯基 Michael-oxa-Michael 序列对映选择性合成噻唑并吡喃衍生物

  摘要：

  5-烯基噻唑啉酮和异亚丙基羟吲哚之间的有效非对映和对映选择性直接插烯迈克尔-氧杂-迈克尔序列已经开发出来。该反应由双功能方酰胺催化剂催化，可得到多种含有季立体中心的密集取代的噻唑并吡喃衍生物。该协议对于不同的空间和电子调谐底物是灵活的，并且适合克级合成和多种合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03971

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Cascade Michael-acyl Transfer Reaction between 2-Fluoro-1,3-diketones and Unsaturated Thiazolones: Access to Fluorinated 4-Acyloxy Thiazoles
  作者：Rayhan G. Biswas、Sumit K. Ray、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02313

  日期：2021.8.20

  Quinine derived bifunctional urea catalyzed cascade Michael-acyl transfer reaction of 5-alkenyl thiazolones and monofluorinated β-diketones has been developed. The fluorine containing 4-acyloxy thiazoles were synthesized in high yields and good diastereo-and excellent enantioselectivities. Synthetic transformations, including synthesis of 4-hydroxy thiazoles, have been demonstrated.

  已经开发出奎宁衍生的双功能尿素催化的 5-烯基噻唑酮和单氟化 β-二酮的级联迈克尔-酰基转移反应。以高产率和良好的非对映选择性和优异的对映选择性合成了含氟的 4-酰氧基噻唑。已经证明了合成转化，包括 4-羟基噻唑的合成。
• Oxidative N-heterocyclic carbene catalyzed stereoselective annulation of simple aldehydes and 5-alkenyl thiazolones
  作者：Li Lin、Yuhong Yang、Mei Wang、Luhao Lai、Yarong Guo、Rui Wang

  DOI：10.1039/c5cc01587a

  日期：——

  A highly stereoselective annulation proceeded successfully to afford chiral thiazolo pyrones with excellent ee (up to 99%) and d.r. (up to >20 : 1). Both enantiomers can be obtained. In the presence of oxygen (O₂), the oxidant O-1 can be used in a catalytic amount (even low to 2 mol%).

  一种高立体选择性的环化反应成功进行，得到了具有优异ee（高达99%）和d.r.（高达>20:1）的手性噻唑吡喃化合物。可以获得两种对映体。在氧气（O₂）存在下，氧化剂O-1可以以催化量（甚至低至2mol%）使用。
• Enantioselective Construction of Spiro[chroman‐thiazolones]: Bifunctional Phosphonium Salt‐Catalyzed [2+4] Annulation between 5‐Alkenyl Thiazolones and <i>ortho</i> ‐Hydroxyphenyl‐Substituted <i>para‐</i> Quinone Methides
  作者：Jian‐Ping Tan、Hongkui Zhang、Zhiyu Jiang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901413

  日期：2020.3.4

  The enantioselective formal [2+4] annulation of 5‐alkenyl thiazolones with hydroxyl‐substituted para‐quinone methides was disclosed by dipeptide‐based phosphonium salt catalysts. A wide range of functionalized spiro‐chroman‐thiazolone molecules bearing three contiguous 3° and/or 4° stereocenters were readily constructed in high yields with excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee)

  基于二肽的phospho盐催化剂公开了5-烯基噻唑酮与羟基取代的对醌甲基化物的对映体选择性[2 + 4]环合。在低催化剂载量和低催化剂负荷下，具有三个立体3 /和/或4°连续立体中心的功能化螺-吡喃并噻唑酮分子很容易以高收率和出色的立体选择性（> 20：1 dr和最高> 99.9％ee）构建。反应条件温和。该协议的实用性和实用性通过规模化的制备和产品精制得以证明。
• Bifunctional Squaramide‐Catalysed Asymmetric Michael/Hemiketalization/Retro‐Aldol Reaction of Unsaturated Thiazolones with α‐Nitroketones: Synthesis of Chiral 4‐Acyloxythiazole Derivatives
  作者：Yong‐Xing Song、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201900901

  日期：2019.11.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of unsaturated thiazolones with α‐nitroketones by using cyclohexanediamine‐derived bifunctional squaramide as the catalyst has been developed. Under mild conditions, a broad range of chiral 4‐acyloxythiazole derivatives were obtained in high yields (up to 98% yield) with excellent enantioselectivities

  通过使用环己二胺衍生的双官能方酰胺作为催化剂，开发了一种有效且实用的不饱和噻唑酮与α-硝基酮的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-羟醛反应。在温和的条件下，以高收率（最高98％的收率）和出色的对映选择性（最高95％ee）获得了广泛的手性4-酰氧基噻唑衍生物。同时，已经证明了一些合成的转化。
• Asymmetric synthesis of spirooxindole-fused spirothiazolones<i>via</i>squaramide-catalysed reaction of 3-chlorooxindoles with 5-alkenyl thiazolones
  作者：Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob00998a

  日期：——

  An efficient and practical organocatalyzed asymmetric formal [2 + 1] cycloaddition of 3-chlorooxindoles with 5-alkenyl thiazolones by using hydroquinine-derived squaramide as the catalyst has been developed. Under mild conditions, a broad range of spirooxindole-fused spirothiazolones bearing three adjacent stereogenic centers including two vicinal spiro quaternary chiral centers were obtained in high

  通过使用对苯二酚衍生的方酰胺作为催化剂，开发了一种高效且实用的有机催化的3-氯代吲哚与5-烯基噻唑酮的不对称[2 +1]式不对称环加成环。在温和的条件下，可以高产率（高达99％的产率），优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映体选择性获得范围广泛的带有3个相邻立体异构中心（包括两个邻位螺螺旋季手性中心）的螺氧杂吲哚融合的螺噻唑酮。 （最高99％ee）。