{(E)-4-[2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethoxy]but-2-enyloxy}-tert-butyldiphenylsilane | 1245616-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(E)-4-[2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethoxy]but-2-enyloxy}-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-4-[1-(3,3-dimethylcyclopropen-1-yl)-2-phenylmethoxyethoxy]but-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1245616-18-5
• 化学式: C₃₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 526.791
• InChiKey: OYERUVJPQZNMMV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(E)-4-[2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethoxy]but-2-enyloxy}-tert-butyldiphenylsilane 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到((1RS,4RS,6SR,7RS)-4-benzyloxymethyl-5-isopropylidene-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-7-ylmethoxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化环丙烯的环异构化反应合成3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol101741f
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethanol 、 4-bromo-2(E)-butene 1-tert-butyldiphenylsilyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到{(E)-4-[2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethoxy]but-2-enyloxy}-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  金催化环丙烯的环异构化反应合成3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷

  摘要：

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol101741f

文献信息

• Synthesis of 3-Oxa- and 3-Azabicyclo[4.1.0]heptanes by Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Cyclopropenes
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101741f

  日期：2010.9.17

  3-azabicyclo[4.1.0]heptanes in excellent yields and with high diastereoselectivities. These reactions constitute the first examples of intramolecular cyclopropanation of an alkene by a gold carbene generated by electrophilic ring opening of a cyclopropene in the presence of gold(I) chloride.

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。