(1S,5S)-1,5-dihydroxy-1,5-diphenyl-3-pentanone | 161483-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5S)-1,5-dihydroxy-1,5-diphenyl-3-pentanone
• 英文别名: (1S,5S)-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentan-3-one
• CAS: 161483-75-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UZRFVEOTPRNEAK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酮 在 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-diyl-bis(diphenylphosphine oxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双Aldol反应的立体选择性合成多个立体中心。

  摘要：

  三重作用：使用手性（S）-联萘并作为路易斯碱催化剂进行烷基甲基酮和两个醛的标题反应，可以得到具有多个手性中心的1,5-二羟基-3-戊酮衍生物，并具有高非对映体收率。单一操作中的对映选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209848

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Multiple Stereocenters by Using a Double Aldol Reaction
  作者：Yasushi Shimoda、Tatsunori Kubo、Masaharu Sugiura、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/anie.201209848

  日期：2013.3.18

  Triple play: The title reaction of an alkyl methyl ketone and two aldehydes using chiral (S)‐binapo as a Lewis base catalyst allows access to 1,5‐dihydroxy‐3‐pentanone derivatives with multiple chiral centers in good yields with high diastereo‐ and enantioselectivities in a single operation (see scheme).

  三重作用：使用手性（S）-联萘并作为路易斯碱催化剂进行烷基甲基酮和两个醛的标题反应，可以得到具有多个手性中心的1,5-二羟基-3-戊酮衍生物，并具有高非对映体收率。单一操作中的对映选择性（请参阅方案）。