diethyl (4R)-2-methylene-4-{(2R)-1-[(1S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}pentanedioate | 1000291-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (4R)-2-methylene-4-{(2R)-1-[(1S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}pentanedioate
• 英文别名: diethyl (4R)-2-methylidene-4-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]pentanedioate
• CAS: 1000291-99-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: PEIBKRAJKUEZHT-CEWLAPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4R)-2-methylene-4-{(2R)-1-[(1S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}pentanedioate 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 以85%的产率得到(4R)-diethyl 2-[(N-hydroxy-N-methylamino)methyl]-4-{(2R)-1-[(1S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的环状β-氨基酯的合成和烷基化：（-）-天冬氨酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。

  DOI：

  10.1039/b712503h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到diethyl (4R)-2-methylene-4-{(2R)-1-[(1S)-phenylethyl]piperidin-2-yl}pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的环状β-氨基酯的合成和烷基化：（-）-天冬氨酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。

  DOI：

  10.1039/b712503h

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and alkylation of cyclic β-amino esters: asymmetric synthesis of a (–)-sparteine surrogate
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Aurélien Viterisi、Jonathan M. Wright、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b712503h

  日期：——

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cyclic beta-amino esters from an iodo alphabeta-unsaturated ester and alpha-methylbenzylamine is described. Subsequent enolate generation and alkylation proceeds with complete stereocontrol, with the two stereogenic centres working together. In this way, a functionalised piperidine suitable for alkaloid natural product synthesis was prepared

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。