N-(2-propyl)-3,4,5-trimethoxybenzylideneamine | 35967-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-propyl)-3,4,5-trimethoxybenzylideneamine
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxybenzylideneisopropylamin；N-(3,4,5-Trimethoxybenzylidine) isopropylamine；N-propan-2-yl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 35967-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: MAWBQYAEKGSTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propyl)-3,4,5-trimethoxybenzylideneamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3,4-trans)-1-isopropyl-3-(p-tolyl)-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed α-Arylation of Substituted α-Halogeno β-Lactams

  摘要：

  The treatment of 3-bromo beta-lactams by an aryl Grignard, in the presence of CoCl2 (2 mol %) and TMEDA (2 mol %) in THF, produces 3-aryl beta-lactams in good yields and excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02122
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 异丙胺 生成 N-(2-propyl)-3,4,5-trimethoxybenzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  连续Cu（I）/ Pd（0）催化在二氢茚并[1,2- c ]异喹啉组合库溶液相平行合成中的应用

  摘要：

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。

  DOI：

  10.1021/co200027c

文献信息

• Application of Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalysis to Solution-Phase Parallel Synthesis of Combinatorial Libraries of Dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sarvesh Kumar、Thomas O. Painter、Benoy K. Pal、Benjamin Neuenswander、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/co200027c

  日期：2011.9.12

  methodology is compatible with a wide-range of aliphatic linear, branched, and ester functionalized N-substituents. Unexpectedly, the formation of regioisomers featuring a 1,2,3-contiguous substitution pattern in the aromatic ring of the indene core was observed. Three distinct combinatorial libraries with a total of 111 of members were synthesized, and 80 highly substituted dihydroindenoisoquinolines structurally

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。
• Efficient Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of N-Substituted Aldimines
  作者：Françoise Texier-Boullet、Ludovic Paquin、Jack Hamelin

  DOI：10.1055/s-2006-926429

  日期：2006.5

  react with various aromatic aldehydes in the absence of any catalyst, solid support, or solvent, to give imines after a reaction time of eight minutes under microwave irradiation by a clean and very efficient process (yields: 75-100%). In the case of volatile amine, methylamine, 1,3-dimethylurea dispersed on montmorillonite Kl 0 is used as an amine precursor to prepare the corresponding imines.

  在没有任何催化剂、固体载体或溶剂的情况下，纯净的非挥发性胺与各种芳香醛反应，在微波照射下通过清洁且非常有效的工艺反应 8 分钟后得到亚胺（产率：75-100% ）。在挥发性胺的情况下，分散在蒙脱石Kl 0 上的甲胺、1,3-二甲基脲用作胺前体以制备相应的亚胺。
• Synthesis of trimethoprim variations. Replacement of methylene by polar groupings
  作者：Eugene L. Stogryn

  DOI：10.1021/jm00272a019

  日期：1972.2
• Belaud, Chantal; Roussakis, Christos; Letourneux, Yves, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1233 - 1244
  作者：Belaud, Chantal、Roussakis, Christos、Letourneux, Yves、Alami, Najat El、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed α-Arylation of Substituted α-Halogeno β-Lactams
  作者：Vanessa Koch、Mélanie M. Lorion、Etienne Barde、Stefan Bräse、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02122

  日期：2019.8.16

  The treatment of 3-bromo beta-lactams by an aryl Grignard, in the presence of CoCl2 (2 mol %) and TMEDA (2 mol %) in THF, produces 3-aryl beta-lactams in good yields and excellent diastereoselectivity.