Methyl-4-nitro-2-penten-2 | 27748-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Methyl-4-nitro-2-penten-2
• 英文别名: (Z)-4-methyl-2-nitropent-2-ene
• CAS: 27748-53-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: NLKYVWUHYMUHLY-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-nitro-2-penten-2 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到4,6-Dimethyl-2-methylene-4-nitro-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的快速非对映选择性Baylis-Hillman反应：二烯和三烯衍生物的合成

  摘要：

  Baylis-Hillman反应是使用硝基烯烃作为活化烯烃，-2-溴甲基丙烯酸乙酯作为亲电子受体和使用DBU作为催化剂碱进行的。硝基二烯以良好的产率和非常短的反应时间获得。而且，从合适的硝基烯烃开始，有可能一锅实现三烯体系的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.030
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-甲基-2-硝基-2-戊烯 生成 2-Methyl-4-nitro-2-penten 、 Methyl-4-nitro-2-penten-2
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 290 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of enaminones with 1-nitroolefins. Scope and limitations of a polyquinane synthesis
  作者：John W. Huffman、Melanie M. Cooper、Barnabe B. Miburo、William T. Pennington

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80490-7

  日期：1992.1

  The reaction of several 2-aminocyclohex-2-en-1-ones with cyclic nitroolefins has been explored as a possible synthetic approach to polyquinanes. 2-Pyrrolidino, 2-piperidino and 2-morpholinocyclohex-2-en-1-one react with 1-nitrocyclopentene to provide substituted triquinanes. Reactions involving 5,5-dimethyl-2-morpholinocyclohex-2-en-1-one were unsuccessful as were those using 4,4-dimethyl-1-nitrocyclopentene. 5-Methyl-2-morpholinocyclohex-2-en-1-one and 1-nitrocyclopentene provide the corresponding triquinane, plus a by-product in which the amino substituent has been lost. The reactions of other selected nitroolefins have been carried out, and the products are described. The results of these reactions are rationalized in terms of an inverse electron demand Diels-Alder reaction to afford an intermediate oxazine N-oxide, which then undergoes further transformations to afford the observed products.
• Descotes,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 290 - 294
  作者：Descotes,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fast diastereoselective Baylis–Hillman reaction by nitroalkenes: synthesis of di- and triene derivatives
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Emanuela Mignini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.030

  日期：2004.5

  The Baylis–Hillman reaction is performed using nitroalkenes as activated alkenes, ethyl-2-bromomethylacrylate as electrophilic acceptor and DBU as catalyst base. Nitro dienes are obtained in good yields and very short reaction times. Moreover, starting from appropriate nitroalkenes it is possible to realize one pot the synthesis of trienic systems.

  Baylis-Hillman反应是使用硝基烯烃作为活化烯烃，-2-溴甲基丙烯酸乙酯作为亲电子受体和使用DBU作为催化剂碱进行的。硝基二烯以良好的产率和非常短的反应时间获得。而且，从合适的硝基烯烃开始，有可能一锅实现三烯体系的合成。