3-(4-bromo-3-methoxyphenyl)-7-[(1S)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-b]pyridine | 1160360-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-bromo-3-methoxyphenyl)-7-[(1S)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1160360-19-9
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 413.314
• InChiKey: BWVQDTBJMOGCPM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 3-(4-bromo-3-methoxyphenyl)-7-[(1S)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-b]pyridine 在 copper(I) oxide 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 丁腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以30%的产率得到3-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-7-[(1S)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE

  摘要：

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的公式为（I），其中R2是公式（II）的融合双环环。还公开了一种调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用公式（I）的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009073777A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-bromo-5-(4-bromo-3-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-4-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]propan-1-amine 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到3-(4-bromo-3-methoxyphenyl)-7-[(1S)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE

  摘要：

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的公式为（I），其中R2是公式（II）的融合双环环。还公开了一种调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用公式（I）的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  WO2009073777A1

文献信息

• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA GAMMA SÉCRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009073777A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I) wherein R2 is a fused bicyclic ring of the formula (II). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  这项发明提供了一种调节γ-分泌酶的新型化合物。这些化合物的公式为（I），其中R2是公式（II）的融合双环环。还公开了一种调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用公式（I）的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Huang Xianhai

  公开号：US20110015190A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  This invention provides novel compounds that are modulators of gamma secretase. The compounds have the formula (I) wherein R 2 is a fused bicyclic ring of the formula (II). Also disclosed are methods of modulating gamma secretase activity and methods of treating Alzheimer's disease using the compounds of formula (I).

  本发明提供了一种新型化合物，其为γ-分泌酶的调节剂。该化合物的化学式为(I)，其中R2是化学式(II)的融合双环。此外，还揭示了利用化合物(I)调节γ-分泌酶活性和治疗阿尔茨海默病的方法。
• US8450343B2
  申请人：——

  公开号：US8450343B2

  公开（公告）日：2013-05-28
• Discovery of fused 5,6-bicyclic heterocycles as γ-secretase modulators
  作者：Jun Qin、Pawan Dhondi、Xianhai Huang、Mihirbaran Mandal、Zhiqiang Zhao、Dmitri Pissarnitski、Wei Zhou、Robert Aslanian、Zhaoning Zhu、William Greenlee、John Clader、Lili Zhang、Mary Cohen-Williams、Nicholas Jones、Lynn Hyde、Anandan Palani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.012

  日期：2011.1

  We herein report the discovery of four series of fused 5,6-bicyclic heterocycles as gamma-secretase modulators. Synthesis and SAR of these series are discussed. These compounds represent a new class of gamma-secretase modulators that demonstrate moderate to good in vitro potency in inhibiting A beta(42) production. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.