4,5-Dihydro-1(3H)-isobenzofuranon | 109273-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,5-Dihydro-1(3H)-isobenzofuranon
• 英文别名: 4,5-dihydroisobenzofuranone；Arvzoziekqjjce-uhfffaoysa-；4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 109273-69-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: ARVZOZIEKQJJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-1(3H)-isobenzofuranon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3a,4,5,7a-Tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  环烯炔自由基环化过程的显着控制：(±)-甲酸甲酯、(±)-7β-羟基卡脲酸甲酯和(±)-7-氧代卡脲酸甲酯的全合成和(±)-赤霉素A12的正式合成合成前体

  摘要：

  (+/-)-甲基异戊二烯酸酯 (13b)、(+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-甲基 7-氧代卡脲酸酯 (14d) 的全合成和 (+ /-)-赤霉素 A(12) (15) 已通过常见的合成前体 (3aR,7aR)-3,3-二甲基-7a-(2-丙炔基)-3a,4,7,7a-四氢异苯并呋喃酮完成(16). 衍生自 16 的单环烯炔 25 的高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应分两步得到双环 [2.2.2] 辛烷化合物 26，将其转化为 (+/-)-甲基异戊二烯酸甲酯 (13b)。相比之下，双环烯炔 16 的自由基环化得到三环内酯 19，导致 (+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d)。14d 向内酯 20 的转化是在溴化条件下一步完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0035506
• 作为产物：
  描述：

  2-butynyl 2-butynoate 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BILINSKI VANDA; KARPF MARTIN; DREIDING ANDRE S., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1734-1741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Butanolide und Butenolide durch intramolekulare En-Reaktion bei der Thermolyse von Propargyl-propiolaten
  作者：Vanda Bilinski、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690730

  日期：1986.10.29

  Butanolides and Butenolides by Intramolecular Ene-Reaction during Thermolysis of Propargyl Propiolates

  丙炔丙酸丙酯热解过程中分子内烯反应的丁醇化物和丁烯内酯
• BILINSKI VANDA; KARPF MARTIN; DREIDING ANDRE S., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1734-1741
  作者：BILINSKI VANDA、 KARPF MARTIN、 DREIDING ANDRE S.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL THERAPEUTIC METHODS FOR TREATING INFLAMMATION AND IMMUNE SYSTEM DISORDERS
  申请人：BAGI Research Limited

  公开号：EP2504007B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• US9655877B2
  申请人：——

  公开号：US9655877B2

  公开（公告）日：2017-05-23
• Remarkable Control of Radical Cyclization Processes of Cyclic Enyne:  Total Syntheses of (±)-Methyl Gummiferolate, (±)-Methyl 7<i>β</i>-Hydroxykaurenoate, and (±)-Methyl 7-Oxokaurenoate and Formal Synthesis of (±)-Gibberellin A₁₂ from a Common Synthetic Precursor
  作者：Masahiro Toyota、Masahiro Yokota、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja0035506

  日期：2001.3.1

  Total syntheses of (+/-)-methyl gummiferolate (13b), (+/-)-methyl 7beta-hydroxykaurenoate (14b), and (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d) and a formal synthesis of (+/-)-gibberellin A(12) (15) have been accomplished through the common synthetic precursor, (3aR,7aR)-3,3-dimethyl-7a-(2-propynyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuranone (16). The homoallyl-homoallyl radical rearrangement reaction of the monocyclic

  (+/-)-甲基异戊二烯酸酯 (13b)、(+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-甲基 7-氧代卡脲酸酯 (14d) 的全合成和 (+ /-)-赤霉素 A(12) (15) 已通过常见的合成前体 (3aR,7aR)-3,3-二甲基-7a-(2-丙炔基)-3a,4,7,7a-四氢异苯并呋喃酮完成(16). 衍生自 16 的单环烯炔 25 的高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应分两步得到双环 [2.2.2] 辛烷化合物 26，将其转化为 (+/-)-甲基异戊二烯酸甲酯 (13b)。相比之下，双环烯炔 16 的自由基环化得到三环内酯 19，导致 (+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d)。14d 向内酯 20 的转化是在溴化条件下一步完成的。

表征谱图