6-chloro-5-oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate | 1373360-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (6-Chloro-5-oxohexyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1373360-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₄S
• 分子量: 304.795
• InChiKey: DYWUEQJRPZYRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate 在 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus ruber 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合金和氧化还原酶催化获得有价值的富含对映体的脂肪族 β-氯醇

  摘要：

  富含对映体的 β-氯醇的合成因其作为有机合成中的构建单元的相关性而极具吸引力。然而，由于难以获得 α-氯酮前体，因此接近脂肪族衍生物特别具有挑战性。在此，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过水合-生物还原级联以并发方式结合金 ( I ) 和氧化还原酶催化。总共获得了九种带有不同官能团的脂肪族 β-氯代醇，具有非常高的产率 (63–88%) 和立体选择性 (>99% ee)。

  DOI：

  10.1039/d2ob01953a
• 作为产物：
  描述：

  5-hexynyl p-toluenesulfonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-5-oxohexyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  结合金和氧化还原酶催化获得有价值的富含对映体的脂肪族 β-氯醇

  摘要：

  富含对映体的 β-氯醇的合成因其作为有机合成中的构建单元的相关性而极具吸引力。然而，由于难以获得 α-氯酮前体，因此接近脂肪族衍生物特别具有挑战性。在此，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过水合-生物还原级联以并发方式结合金 ( I ) 和氧化还原酶催化。总共获得了九种带有不同官能团的脂肪族 β-氯代醇，具有非常高的产率 (63–88%) 和立体选择性 (>99% ee)。

  DOI：

  10.1039/d2ob01953a

文献信息

• Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones
  作者：Weimin He、Longyong Xie、Yingying Xu、Jiannan Xiang、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25235j

  日期：——

  α-Oxo gold carbenes generated via intermolecular oxidation of terminal alkynes are shown to be highly electrophilic and can effectively abstract halogen from halogenated solvents such as 1,2-dichloroethane or 1,2-dibromoethane. Chloro/bromomethyl ketones are prepared in moderate efficiencies in one step using Ph3PAuNTf2 as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant.

  通过端炔的分子间氧化生成的α-氧代金卡宾被证明具有高度的亲电性，并能有效地从卤化溶剂如1,2-二氯乙烷或1,2-二溴乙烷中提取卤素。使用Ph3PAuNTf2作为催化剂和8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂，一步法中度效率地合成了氯/溴甲基酮。