1-Hex-5-ynylimidazolidin-2-one | 1223104-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-Hex-5-ynylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-hex-5-ynylimidazolidin-2-one
• CAS: 1223104-46-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: SASISCHMRPZEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hex-5-ynylimidazolidin-2-one 、 2-bromo-6-(5-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)pent-1-yn-1-yl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轮烷和金属离子可切换分子穿梭的 Diels-Alder 活性模板合成

  摘要：

  描述了 [2] 轮烷的合成，其中 Zn(II) 或 Cu(II) 路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德环加成形成轴，同时作为组装互锁分子的模板。路易斯酸与多齿内位 2,6-二（亚甲氧基甲基）吡啶基或联吡啶类大环的配位使螯合亲二烯体通过大环腔定向。双键的路易斯酸活化导致它与传入的“封闭”二烯反应，以高达 91% 的产率提供 [2] 轮烷。与活性模板合成不同的是，金属结合位点在这些轮烷中“存在”。

  DOI：

  10.1021/ja101029u
• 作为产物：
  描述：

  2-咪唑烷酮 、 5-hexynyl p-toluenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 以23%的产率得到1-Hex-5-ynylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  轮烷和金属离子可切换分子穿梭的 Diels-Alder 活性模板合成

  摘要：

  描述了 [2] 轮烷的合成，其中 Zn(II) 或 Cu(II) 路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德环加成形成轴，同时作为组装互锁分子的模板。路易斯酸与多齿内位 2,6-二（亚甲氧基甲基）吡啶基或联吡啶类大环的配位使螯合亲二烯体通过大环腔定向。双键的路易斯酸活化导致它与传入的“封闭”二烯反应，以高达 91% 的产率提供 [2] 轮烷。与活性模板合成不同的是，金属结合位点在这些轮烷中“存在”。

  DOI：

  10.1021/ja101029u

文献信息

• Diels−Alder Active-Template Synthesis of Rotaxanes and Metal-Ion-Switchable Molecular Shuttles
  作者：James D. Crowley、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja101029u

  日期：2010.4.14

  cavity. Lewis acid activation of the double bond causes it to react with an incoming "stoppered" diene, affording the [2]rotaxane in up to 91% yield. Unusually for an active-template synthesis, the metal binding site "lives on" in these rotaxanes. This was exploited in the synthesis of a molecular shuttle containing two different ligating sites in which the position of the macrocycle could be switched

  描述了 [2] 轮烷的合成，其中 Zn(II) 或 Cu(II) 路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德环加成形成轴，同时作为组装互锁分子的模板。路易斯酸与多齿内位 2,6-二（亚甲氧基甲基）吡啶基或联吡啶类大环的配位使螯合亲二烯体通过大环腔定向。双键的路易斯酸活化导致它与传入的“封闭”二烯反应，以高达 91% 的产率提供 [2] 轮烷。与活性模板合成不同的是，金属结合位点在这些轮烷中“存在”。