3-methoxy-5,6-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran-9-ol | 1592683-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-methoxy-5,6-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran-9-ol
• 英文别名: 3-Methoxy-5,6-dihydronaphtho[1,2-b][1]benzofuran-9-ol；3-methoxy-5,6-dihydronaphtho[1,2-b][1]benzofuran-9-ol
• CAS: 1592683-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UZUMJNUNTSOGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5,6-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran-9-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  5-Carbapterocarpens 合成 5-Carbapterocarpens 通过四氢酮的 α-芳基化，然后用 BBr3 进行一锅脱甲基/环化

  摘要：

  来自巴西机构 Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior（CAPES-DGU 项目编号 200/09）、Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq)、Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) 的财政支持感激地承认。西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 PHB2008-0037-PC、CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387、Consolider INGENIO 2010 授权编号 CSD2007-00006），（项目编号 CSD2007-00006），(PROMETENEO/Generalita2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301505
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 potassium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methoxy-5,6-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran-9-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Carbapterocarpens 合成 5-Carbapterocarpens 通过四氢酮的 α-芳基化，然后用 BBr3 进行一锅脱甲基/环化

  摘要：

  来自巴西机构 Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior（CAPES-DGU 项目编号 200/09）、Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq)、Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) 的财政支持感激地承认。西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 PHB2008-0037-PC、CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387、Consolider INGENIO 2010 授权编号 CSD2007-00006），（项目编号 CSD2007-00006），(PROMETENEO/Generalita2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301505

文献信息

• 5-Carba-pterocarpens: A new scaffold with anti-HCV activity
  作者：Talita de A. Fernandes、Dinesh Manvar、Jorge L.O. Domingos、Amartya Basu、Daniel Brian Nichols、Neerja Kaushik-Basu、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.010

  日期：2016.4

  The synthesis of a series of 5-carba-pterocarpens derivatives involving the cyclization of alpha-aryl-alpha-tetralones is described. Several compounds demonstrated potent activity and selectivity in vitro against HCV replicon reporter cells. The best profile in Huh7/Rep-Feolb replicon reporter cells was observed with 2h (EC50 = 5.5 mu M/SI = 20), while 2e was the most active in Huh7.5-FGR-JC1-Rluc2A replicon reporter cells (EC50 = 1.5 mu M/SI = 70). Hydroxy groups at A- and D-rings are essential for anti-HCV activity, and substitutions in the A-ring at positions 3 and 4 resulted in enhanced activity of the compounds. Published by Elsevier Masson SAS.