methyl dihydroxymaleate | 89363-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl dihydroxymaleate
• 英文别名: dimethyl dihydroxymaleate；Fumaric acid, dihydroxy-, dimethyl ester；dimethyl (Z)-2,3-dihydroxybut-2-enedioate
• CAS: 89363-69-9
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: HMPNVUONVWQKFY-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dihydroxymaleate 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到dimethyl 4,6-dimethoxyindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,6-Dimethoxyindoles

  摘要：

  介绍了九种新的 4,6-二甲氧基吲哚的合成方法，这些吲哚在 2-和/或 3-位上含有苯基、吡啶-2-基、甲氧基羰基、羧基和甲基。

  DOI：

  10.1071/ch9860015
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 O₂Pt(PCy₃)2 、 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl dihydroxymaleate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry and mechanisms of reactions of dioxygen complexes with organic electrophiles as studied by use of chiral reagents and isotopic labeling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a035

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACYLOINEN<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING ACYLOINES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ACYLOÏNES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996002484A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Acyloinen der allgemeinen Formel (I), in der Ra und Rb gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte C1- bis C20-Alkyl-, eine gegebenenfalls substituierte C6- bis C10-Aryl-, eine gegebenenfalls substituierte C7- bis C12-Aralkyl-, eine gegebenenfalls substituierte Heteroaryl- oder eine gegebenenfalls substituierte Heterocycloalkylgruppe stehen, ausgenommen Autokondensationsprodukte des Formaldehyds, in dem man einen Aldehyd der Formel (II) RaCHO mit einem Aldehyd der Formel (III) RbCHO, in denen Ra und Rb die obengenannte Bedeutung haben und wenigstens einer der Reste Ra und Rb einen anderen Rest als Wasserstoff bedeutet, in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, die aus Triazoliumsalzen der Formel (IV), in der R1 und R3 gleich oder verschieden sind und für aliphatische Gruppen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, für gegebenenfalls substituierte Aralkylgruppen und/oder für gegebenenfalls substituierte Heteroarylgruppen stehen, R2 Wasserstoff oder die Gruppe RbCH(OH) ist und A das Equivalent eines ein- oder mehrfach negativ geladenen Anions zur elektrischen Neutralisierung der Ladung des Triazoliumkations ist, mit Hilfe einer Hilfsbase erzeugt worden sind.(EN) A process is proposed for producing acyloines of general formula (I) in which Ra and Rb are identical or different and represent hydrogen or a C1-C20 alkyl, a C6-C10 aryl, a C7-C12 aralkyl, a heteroaryl, or a heterocycloalkyl group, these groups being substituted if appropriate, with the exception of formaldehyde autocondensation products. In the proposed process, an aldehyde of formula (II) RaCHO is allowed to react with an aldehyde of formula (III) RbCHO, in which Ra and Rb have the meanings indicated above and at least one of the groups Ra and Rb represents a group other than hydrogen, in the presence of catalysts produced using an auxiliary base from triazolium salts of formula (IV) in which R1 and R3 are identical or different and represent aliphatic groups with 1-30 carbon atoms, or, if appropriate, aryl groups, aralkyl groups and/or heteroaryl groups, these groups being substituted if appropriate; R2 represents hydrogen or the group RbCH(OH); and A is the equivalent of a singly or multiply negatively charged anion for the electrical neutralisation of the triazolium cation charge.(FR) Procédé de fabrication d'acyloïnes de formule générale (I), dans laquelle Ra et Rb sont identiques ou différents et désignent l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C20 éventuellement substitué, un groupe aryle en C6-C10 éventuellement substitué, un groupe aralkyle en C7-C12 éventuellement substitué, un groupe hétéroaryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocycloalkyle éventuellement substitué, à l'exception des produits d'auto-condensation du formaldéhyde, caractérisé en ce qu'on fait réagir un aldéhyde de formule (II) RaCHO avec un aldéhyde de formule (III) RbCHO, formules dans lesquelles Ra et Rb ont les notations précitées, et au moins l'un des restes Ra et Rb désigne un reste autre que l'hydrogène, en présence de catalyseurs qui sont obtenus, au moyen d'une base auxiliaire, à partir de sels de triazolium de formule (IV), dans laquelle R1 et R3 sont identiques ou différents et désignent des groupes aliphatiques de 1 à 3 atomes de carbone, des groupes aryle éventuellement substitués, des groupes aralkyle éventuellement substitués et/ou des groupes hétéroaryle éventuellement substitués, R2 désigne l'hydrogène ou le groupe RbCH(OH), et A est l'équivalent d'un anion chargé négativement une ou plusieurs fois, pour la neutralisation électrique de la charge du cation triazolium.

  该英文文本涉及一种合成普遍形式为(I)的二酰胺的化学方法，其中Ra和Rb可以相同或不同，表示氢或C1-C20的戊基、C6-C10的苯基、C7-C12的联苯基、杂原子基或杂环烷基，这些基团可以被特定取代。这种合成方法排除了甲醛的自聚反应产物。该方法是以(I)式中的甲醛RaCHO和RbCHO反应为起点，其中Ra和Rb具有前述含义，且至少一个基团Ra或Rb不是氢。为了实现这一合成，使用了产自三氯尿素盐的催化剂。这种催化剂通过一种辅助基质生成，其中可交换基质元素的结构在(IV)式中进行定义。在(IV)式中，R1和R3可以相同或不同，表示1到30个碳原子的烷基、可能被取代的苯基、可能被取代的联苯基和/或可能被取代的杂原子基，这些基团可以在各自情况下被取代。R2表示氢或RbCH(OH)基团。键合电荷的Triazolium离子通过等效于单个或多个负电荷的阴离子的同价中和 Triazolium cation charge。 此合成过程涉及：向对象限条件添加它们的催化剂并 execution via Synthesis: 向对象限条件添加它们的催化剂。该催化剂首先通过催化辅助基生成: Triazolium salts通过催化辅助基生成。反应条件: 对象限条件。该反应在 Presence of catalysts: 存在于催化解反应。合成产物包括: 产物和副产物。该方法可能带来较高的效率。
• BLACK, D. ST. C.;KUMAR, N.;WONG, L. C. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 15-20
  作者：BLACK, D. ST. C.、KUMAR, N.、WONG, L. C. H.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACYLOINEN
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0772578A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• US5831097A
  申请人：——

  公开号：US5831097A

  公开（公告）日：1998-11-03
• Stereochemistry and mechanisms of reactions of dioxygen complexes with organic electrophiles as studied by use of chiral reagents and isotopic labeling
  作者：Y. Tatsuno、Sei Otsuka

  DOI：10.1021/ja00409a035

  日期：1981.9