BOC-D-丙氨酸-D3氘代 | 177614-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-D-丙氨酸-D3氘代
• 中文别名: BOC-D-丙氨酸-D3
• 英文名称: (tert-butoxycarbonyl)-D-alanine-3,3,3-d₃
• 英文别名: D-Alanine-3,3,3-D3-N-T-boc；(2R)-3,3,3-trideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 177614-70-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 192.188
• InChiKey: QVHJQCGUWFKTSE-YXLFGOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸-D3氘代 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(R)-1-(3,5-dichlorophenylcarbamoyl)[2,2,2-(2)H3]ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (tert-butoxycarbonyl)-D-alaninate-3,3,3-d₃ 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以900 mg的产率得到BOC-D-丙氨酸-D3氘代
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF TRPML, THEIR COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE TRPML, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  The present disclosure relates to pharmaceutical compounds of the Formulas I, Ia, Ib, or Ic or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. Also provided are methods of use of TRPML modulators for treating disorders, the modulators including compounds of the Formulas I, Ia, Ib, or Ic. Such methods of use include treatment of ciliopathies.

  公开号：

  WO2023055912A1

文献信息

• Stereoselective Amine-omics Using Heavy Atom Isotope Labeled <scp>l</scp>- and <scp>d</scp>-Marfey’s Reagents
  作者：Nitish R. Mishra、William G. Gutheil

  DOI：10.1021/jasms.4c00036

  日期：——

  studies, we demonstrated the use of Marfey’s reagent─a chiral derivatization reagent for amines and phenolic OH groups─for the LC–MS/MS resolution and quantification of amines and amino acid stereoisomers. In this study, a heavy atom isotope labeled Marfey’s reagent approach for the stereoselective detection and quantification of amines and amino acids was developed. Heavy (13C2) l-Marfey’s (Hl-Mar)

  生物胺和氨基酸在许多生化过程中发挥着重要作用。生物样品的化学复杂性具有挑战性，胺和氨基酸立体异构体的选择性鉴定和定量对于以胺为重点的“氨基组学”研究非常有用。许多胺和氨基酸是手性的，如果不进行手性衍生化，它们的立体异构体就无法在非手性介质上拆分。在之前的研究中，我们展示了使用 Marfey 试剂（一种胺和酚羟基的手性衍生化试剂）对胺和氨基酸立体异构体进行 LC-MS/MS 分辨率和定量。在这项研究中，开发了一种重原子同位素标记的 Marfey 试剂方法，用于胺和氨基酸的立体选择性检测和定量。由13 C 2 - l -Ala 和2 H 3 - d -Ala 合成重 ( 13 C 2 ) l -Marfey's (H l -Mar) 和重 ( 2 H 3 ) d -Marfey's (H d -Mar)，分别。轻质和重质 Marfey 试剂均用于衍生标准胺混合物，并通过 LC-QToF-HRMS
• Synthesis of a highly potent leukocyte function-associated antigen-1 antagonist and its metabolite labeled with stable isotopes and carbon-14, part 2
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Yibo Xu、Fenghe Qiu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1934

  日期：2011.11

  [13C2]-glycine in 15 steps and 2.5% overall yield. With the availability of [13C6]-3,5-dichloroaniline, the sulfonamide [13C6]-(2) was prepared in 12 steps and in 5.6% overall yield. For the carbon-14 synthesis, a six-step synthesis gave both compounds [14C]-(1) and [14C]-(2) from the common sulfonyl chloride intermediate [14C]-(15) in 18% and 4% radiochemical yields and specific activities of 44 and 40.5 mCi/mmol

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物
• [EN] MODULATORS OF TRPML, THEIR COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]CARAWAY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023055912A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  The present disclosure relates to pharmaceutical compounds of the Formulas I, Ia, Ib, or Ic or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. Also provided are methods of use of TRPML modulators for treating disorders, the modulators including compounds of the Formulas I, Ia, Ib, or Ic. Such methods of use include treatment of ciliopathies.