N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide | 1015843-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-2-benzenesulfonylamino-2-phenylethanol；N-benzenesulfonyl-(R)-phenylglycinol
• CAS: 1015843-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: YQUFKSRAKRZOFV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Cleavage of Sulfonamides: An Efficient and Tunable Strategy to Prevent β-Fragmentation and Epimerization

  摘要：

  The electrochemical reduction of sensitive sulfonamides is described. The addition of a benzoyl group on the nitrogen atom facilitates the reductive cleavage of sulfonamides preventing beta-fragmentation and epimerization. This strategy was successfully applied to the cyclopropylamine and to alpha-amino stannanes.

  DOI：

  10.1021/ol300003f
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自 (R)-Phenylglycinol 的 N-PhenylsulfonylN-取代胺的温和电化学脱保护

  摘要：

  N-苯基磺酰基N-取代胺在恒定阴极电位下在质子介质中的电化学还原被发现是一种温和的脱磺酰化方法，能够挑战化学方法。考虑了 N 取代基的性质的影响，以阐明机械方面并评估该方法的范围。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700709

文献信息

• Oxaziridine-mediated enantioselective aminohydroxylation of styrenes catalyzed by copper(II) bis(oxazoline) complexes
  作者：David J. Michaelis、Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.012

  日期：2009.6

  oxaziridine-mediated enantioselective aminohydroxylation of olefins catalyzed by a chiral copper(II) bis(oxazoline) complex. A variety of styrenic olefins undergo efficient aminohydroxylation with excellent regioselectivity and synthetically useful levels of enantioselectivity (up to 84% ee). The reaction can be conducted on multi-gram scale with as little as 2 mol % of the copper(II) catalyst. Hydrolysis

  我们报告了由手性铜 (II) 双 (恶唑啉) 配合物催化的恶氮丙啶介导的烯烃的对映选择性氨基羟基化。各种苯乙烯烯烃经过有效的氨基羟基化，具有出色的区域选择性和合成有用的对映选择性水平（高达 84% ee）。该反应可以在多克规模上进行，使用少至 2 mol% 的铜 (II) 催化剂。所得 1,3-恶唑啉在酸性条件下水解产生N-磺酰基氨基醇，可通过重结晶纯化以提供非常高水平的对映选择性。
• Electrochemical Cleavage of Sulfonamides: An Efficient and Tunable Strategy to Prevent β-Fragmentation and Epimerization
  作者：Pierre Viaud、Vincent Coeffard、Christine Thobie-Gautier、Isabelle Beaudet、Nicolas Galland、Jean-Paul Quintard、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1021/ol300003f

  日期：2012.2.3

  The electrochemical reduction of sensitive sulfonamides is described. The addition of a benzoyl group on the nitrogen atom facilitates the reductive cleavage of sulfonamides preventing beta-fragmentation and epimerization. This strategy was successfully applied to the cyclopropylamine and to alpha-amino stannanes.
• Mild Electrochemical Deprotection ofN-PhenylsulfonylN-Substituted Amines Derived from (R)-Phenylglycinol
  作者：Vincent Coeffard、Christine Thobie-Gautier、Isabelle Beaudet、Erwan Le Grognec、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200700709

  日期：2008.1

  The electrochemical reduction of N-phenylsulfonyl N-substituted amines in a protic medium under constant cathodic potential was found to be a mild desulfonylation method, which is able to challenge the chemical ones. The influence of the nature of the N-substituents was considered in order to clarify the mechanistic aspects and to evaluate the scope of the method.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  N-苯基磺酰基N-取代胺在恒定阴极电位下在质子介质中的电化学还原被发现是一种温和的脱磺酰化方法，能够挑战化学方法。考虑了 N 取代基的性质的影响，以阐明机械方面并评估该方法的范围。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）