N-[(1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethyl]benzenesulfonamide | 1030828-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1030828-74-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃SSi
• 分子量: 391.607
• InChiKey: ZSEFKLGGVBJWNM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethyl]benzenesulfonamide 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到(1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  衍生自 (R)-Phenylglycinol 的 N-PhenylsulfonylN-取代胺的温和电化学脱保护

  摘要：

  N-苯基磺酰基N-取代胺在恒定阴极电位下在质子介质中的电化学还原被发现是一种温和的脱磺酰化方法，能够挑战化学方法。考虑了 N 取代基的性质的影响，以阐明机械方面并评估该方法的范围。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700709
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-[(1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自 (R)-Phenylglycinol 的 N-PhenylsulfonylN-取代胺的温和电化学脱保护

  摘要：

  N-苯基磺酰基N-取代胺在恒定阴极电位下在质子介质中的电化学还原被发现是一种温和的脱磺酰化方法，能够挑战化学方法。考虑了 N 取代基的性质的影响，以阐明机械方面并评估该方法的范围。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700709

文献信息

• Mild Electrochemical Deprotection ofN-PhenylsulfonylN-Substituted Amines Derived from (R)-Phenylglycinol
  作者：Vincent Coeffard、Christine Thobie-Gautier、Isabelle Beaudet、Erwan Le Grognec、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200700709

  日期：2008.1

  The electrochemical reduction of N-phenylsulfonyl N-substituted amines in a protic medium under constant cathodic potential was found to be a mild desulfonylation method, which is able to challenge the chemical ones. The influence of the nature of the N-substituents was considered in order to clarify the mechanistic aspects and to evaluate the scope of the method.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  N-苯基磺酰基N-取代胺在恒定阴极电位下在质子介质中的电化学还原被发现是一种温和的脱磺酰化方法，能够挑战化学方法。考虑了 N 取代基的性质的影响，以阐明机械方面并评估该方法的范围。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）