(-)-sclerodin | 104855-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-sclerodin
• 英文别名: (12S)-6,15-dihydroxy-8,12,13,13-tetramethyl-3,11-dioxatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),5,7,9(16),10(14)-pentaene-2,4-dione
• CAS: 104855-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: TWBCJAQLHHKHDU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-sclerodin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 sclerodin monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Ayer, William A.; Hoyano, Yumiko; Pedras, M. Soledade, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 748 - 753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenalenone E 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 生成 (-)-sclerodin
  参考文献：
  名称：

  来自海洋真菌青霉菌属的苯酚酮。

  摘要：

  从海生真菌青霉菌中分离出六个新的菲烯酮衍生物（1⁻6），以及五个已知的herqueinone类化合物（7⁻11）。这些化合物的绝对构型是根据化学修饰及其比旋度确定的。4-羟基硬化蛋白（6）和三酮的丙酮加合物（7）分别表现出中等的抗血管生成和抗炎活性，而对苯二酮奎酮（1）和异herqueinone（9）表现出中等的诱导脂肪形成的能力，而没有细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md17030176

文献信息

• Ayer, William A.; Hoyano, Yumiko; Pedras, M. Soledade, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1585 - 1589
  作者：Ayer, William A.、Hoyano, Yumiko、Pedras, M. Soledade、van Altena, Ian

  DOI：——

  日期：——
• Ayer, William A.; Pedras, M. Soledade; Ward, Dale E., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 760 - 764
  作者：Ayer, William A.、Pedras, M. Soledade、Ward, Dale E.

  DOI：——

  日期：——
• Ayer, William A.; Hoyano, Yumiko; Pedras, M. Soledade, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 748 - 753
  作者：Ayer, William A.、Hoyano, Yumiko、Pedras, M. Soledade、Clardy, Jon、Arnold, Edward

  DOI：——

  日期：——
• Phenalenones from a Marine-Derived Fungus Penicillium sp.
  作者：Sung Chul Park、Elin Julianti、Sungjin Ahn、Donghwa Kim、Sang Kook Lee、Minsoo Noh、Dong-Chan Oh、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin

  DOI：10.3390/md17030176

  日期：——

  Six new phenalenone derivatives (1⁻6), along with five known compounds (7⁻11) of the herqueinone class, were isolated from a marine-derived fungus Penicillium sp. The absolute configurations of these compounds were assigned based on chemical modifications and their specific rotations. 4-Hydroxysclerodin (6) and an acetone adduct of a triketone (7) exhibited moderate anti-angiogenetic and anti-inflammatory

  从海生真菌青霉菌中分离出六个新的菲烯酮衍生物（1⁻6），以及五个已知的herqueinone类化合物（7⁻11）。这些化合物的绝对构型是根据化学修饰及其比旋度确定的。4-羟基硬化蛋白（6）和三酮的丙酮加合物（7）分别表现出中等的抗血管生成和抗炎活性，而对苯二酮奎酮（1）和异herqueinone（9）表现出中等的诱导脂肪形成的能力，而没有细胞毒性。