2-mercapto-4-methylbenzyl alcohol | 1005149-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-mercapto-4-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: (4-Methyl-2-sulfanylphenyl)methanol；(4-methyl-2-sulfanylphenyl)methanol
• CAS: 1005149-81-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: KJCKGXXOWKNXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-4-methylbenzyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到2,2'-disulfanediylbis(4-methylbenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-Dimethyl-2,2'-dicarboxy-diphenyldisulfid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-mercapto-4-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414

文献信息

• Synthesis of possible<i>o</i>-thioquinone methide precursors
  作者：Kirill A Kolmakov、A Jerry Kresge

  DOI：10.1139/v07-142

  日期：2008.2.1

  conditions the reaction products can be isolated in excellent yields and with 100% purity, so the troublesome purification of temperature sensitive and volatile 2H-benzo[b]thiete derivatives becomes unnecessary. The sulfur-containing compounds so obtained are efficient o-thioquinone methide precursors and possible synthones for heterocyclic chemistry.Key words: 2H-benzo[b]thietes, flash vacuum pyrolysis

  为了研究含有给电子基团的邻硫醌甲基化物前体的合成可及性，我们通过相应苯并氧杂硫酮物种的快速真空热解制备了四种甲基和甲氧基取代的 2H-苯并 [b] 硫醚衍生物。甲基和甲氧基取代的底物被证明与热解协议兼容。与先前报道的未取代的 2H-苯并 [b] 硫醚合成相比，热解可以在相当低的温度下进行，并且产率更高。在适当的条件下，可以以极好的收率和 100% 的纯度分离反应产物，因此无需对温度敏感且易挥发的 2H-苯并[b] 硫醚衍生物进行繁琐的纯化。
• An optical article containing a transmission medium exhibiting a high level of second order polarization susceptibility
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0313475A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  An optical article is disclosed containing, for the transmission of electromagnetic radiation, a medium exhibiting a second order polarization susceptibility greater than 10⁻⁹ electrostatic units comprised of polar aligned noncentrosymmetric molecular dipoles having an electron donor moiety linked through a conjugated π bonding system to an electron acceptor moiety to permit oscillation of the molecular dipole between a ground state exhibiting a first dipole moment and an excited state exhibiting a differing dipole moment. The molecular dipoles are held in polar alignment by a crosslinked polymeric binder.

  本发明公开了一种用于传输电磁辐射的光学产品，该产品含有一种介质，该介质显示出大于 10-𠞙 静电单位的二阶偏振电感，该介质由极性排列的非中心对称分子偶极子组成，该分子偶极子具有一个电子供体分子，该电子供体分子通过共轭 π 键系统与一个电子受体分子相连，从而允许分子偶极子在显示第一偶极矩的基态和显示不同偶极矩的激发态之间摆动。分子偶极子通过交联聚合物粘合剂保持极性排列。
• An optical article containing a linear polymer exhibiting a high level of second order polarization susceptibility
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0313477A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  An optical article is disclosed containing, for the transmission of electromagnetic radiation, a medium exhibiting a second order polarization susceptibility greater than 10-9 electrostatic units comprised of a linear polymer containing as pendant groups polar aligned noncentrosymmetric molecular dipoles having an electron donor moiety linked through a conjugated π bonding system to an electron acceptor moiety to permit oscillation of the molecular dipole between a ground state exhibiting a first dipole moment and an excited state exhibiting a differing dipole moment. The linear polymer contains repeating units derived from vinyl addition polymerization, at least 5 percent of the repeating units incorporate the molecular dipoles as pendant groups, and the molecular dipoles include a sulfonyl electron acceptor moiety.

  本发明公开了一种用于传输电磁辐射的光学产品，其介质的二阶偏振电感大于10-9静电单元，该介质由线性聚合物组成，线性聚合物含有极性排列的非中心对称分子偶极子作为悬垂基团，该分子偶极子具有电子供体分子，该电子供体分子通过共轭π键系统与电子受体分子相连，从而使分子偶极子能够在显示第一偶极矩的基态和显示不同偶极矩的激发态之间摆动。线性聚合物包含由乙烯基加成聚合得到的重复单元，至少 5%的重复单元包含分子偶极作为悬垂基团，分子偶极包括磺酰基电子受体分子。
• An optical article containing a linear condensation polymer exhibiting a high level of second order polarization susceptibility
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0370922A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  An optical article is disclosed containing, for the transmission of electromagnetic radiation, a medium exhibiting a second order polarization susceptibility greater than 10⁻⁹ electrostatic units comprised of a linear polymer containing polar aligned noncentrosymmetric molecular dipoles having an electron donor moiety linked through a conjugated π bonding system to an electron acceptor moiety to permit oscillation of the molecular dipole between a ground state exhibiting a first dipole moment and an excited state exhibiting a differing dipole moment. The linear polymer is a condensation polymer including in its backbone a plurality of molecular dipoles including sulfonyl electron acceptor moieties sequentially arranged to reinforce electron displacement along the polymer backbone.

  本发明公开了一种用于传输电磁辐射的光学产品，该产品含有一种介质，该介质显示出大于 10-𠞙 静电单位的二阶偏振电感，该介质由线性聚合物组成，该线性聚合物含有极性排列的非中心对称分子偶极子，该分子偶极子具有电子供体分子，该电子供体分子通过共轭 π 键系统与电子受体分子相连，从而允许分子偶极子在显示第一偶极矩的基态和显示不同偶极矩的激发态之间摆动。线性聚合物是一种缩聚聚合物，在其骨架中包含多个分子偶极，其中包括依次排列的磺酰电子受体分子，以加强沿聚合物骨架的电子位移。
• Novel Diarylthioether Compounds as Agents for the Treatment of Chagas Disease
  作者：Julia Beveridge、Eric Tran、Girdhar Singh Deora、Fei Huang、Yuzhi Wang、Kieran Stockton、Ignacio Cotillo、Maria Santos Martinez Martinez、Silvia Gonzalez、Pablo Castañeda、Julian Sherman、Ana Rodriguez、Albane Kessler、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01725

  日期：2023.1.26